SÉANCE DU 20 MAI 1902. lif.\'J 



el 



réduit pnr Al.Hg donne 



CH'' \ 



^^jj3^CH - CH = AzOH. 



» Cette transformation, par réduction, en aldoxime d'un hydrocarbure 

 incomplet nitré méritait une tentative de généralisation. Nous avons trouvé, 

 dans les ouvrages, un composé dont la constitution a beaucoup de rapport 

 avec celle de notre nilroisobutylène : c'est le nitrostyrolène 



CH'-CH = CH — AzO-, 



obtenu par divers savants et, en particulier, par Priebs (Z). ch. G., t. XVI, 

 p. 2391). Sa réduction a été tentée sans succès par M. Alexeieff (Z). ch. G., 

 t. VI, p. 1209) et par M. i'riebs {loc. cit.). Nous l'avons réalisée sans dif- 

 ficulté, au moyen de l'amalgame d'aluminium ou de la poudre de zinc et 

 de l'acide acétique. La réaction s'est effectuée dans le même sens qu'avec 

 le nitroisobutylène; nous avons obtenu l'oxime de l'aldéhyde phénylacé- 

 tique, qui forme de beaux cristaux incolores fondant à io3'\ 

 » La réaction s'exprime par l'équation 



C^H' - CH =:CH — AzO^+ 2H-= H-0 -t- C" H'^ - CH= - CH = AzOH. 



» On peut, par les procédés classiques, jiasser de cette oxime à l'aldé- 

 hyde phénylacétique elle-même; mais l'extrême altérabilité de cette aldé- 

 hyde fait que les rendements sont peu satisfaisants. 



» Le nitrostyrolène pouvant être obtenu aisément par condensation de 

 l'aldéhyde benzoïque avec le nitrométhane, nous avons donc pu remonter 

 d'une manière simple et régulière de l'aldéhyde benzoïque à son homo- 

 logue supérieur, l'aidéhytle phénylacétique. 



» Nous nous occupons de généraliser cette intéressante synthèse. » 



