SÉANCR DU 26 MAI tC)09.. 1227 



» Nous avions le désir d'appliquer notre procédé de réduction à des com- 

 posés analogues de la série grasse, mais il n'en était connu aucun; nous 

 avons heureusement pu trouver une méthode permettant de les ohtenir. 



» Dans une série de travaux présentés ici même, M. L. Henrv, de Lou- 

 vaiu, a étudié la condensation des aldéhydes de la série grasse avec le 

 nitrométhane. Cette condensation, qui s'effectue au moyen d'une solution 

 étendue de carbonate de potassium, lui a fourni les produits d'addition 



R. CH O -I- Cir - AzO- = R. CH (OH) - CH= - Az O-, 



dont la réduction conduit simplement à des amines-alcools. Nous avons 

 réussi à déshydrater ces alcools secondaires nitrés en traitant, par le chlo- 

 rure de zinc anhydre, leur solution dans l'acide acétique cristallisahle et 

 maintenant le mélange à l'ébullition pendant 4 à 5 heures. On a alors 



R.CH(OH) -CH-- AzO^=H=0 + R.CII==CH- AzO-. 



» Nous avons constaté que les hydrocarbures nitrés ainsi obtenus, ré- 

 duits par l'amalgame d'aluminium ou le zinc et l'acide acétique, se trans- 

 forment en oximes suivant l'équation 



R.CH = CH - AzO- -J- 2H- = H-O -f- R.CH^ - CH = AzOH. 



)) Nous avons donc réussi là, comme dans la série aromatique, à trans- 

 former, grâce au nitrométhane, une aldéhyde grasse en son homologue 

 supérieur. Nous avons employé comme matières premières l'aldéhyde 

 isovalérique et l'œnanthol. 



)) Le produit de condensation de l'isovaléral et du nitrométhane a déjà 

 été décrit par M. L. Henry (Bu/L Acad. roy. Belg., t. XKXIII, p. 412); sou 

 produit de déshydratation, le nùro-isohexyléne 



V ,, )CH — CH- - CH = CH - AzO^ 



constitue un liquide d'un jaune clair bouillant à 8o"-8i'' sous 10'"'", 

 f/" = 0,995, d'une odeur piquante qui provoque le larmoiement. Il est faci- 

 lement entraîné à la vapeur d'eau, fixe 1""°' de brome et réagit vivement 

 avec les réducteurs. 



M La réduction par le zinc et l'acide acétique fournit avec un excellent 

 rendement V isobutylacélaldoxime 



^„, ^CH - CH=- CH- CH ^ AzOH, 

 Cil"/ 



