SÉANCR DU 9 JUIN I902. 13^9 



)i Conclusions. — En résumé, la présence de deux alonnes d'azote asymé- 

 trique dans une molécule paraît rendre possible l'existence de sels d'am- 

 monium sléréo-isomcriques, qui prennent naissance dans des réactions 

 dillérentes. Nous cherchons actuellement à trouver de nouveaux exemples 

 de cette isomérie, et nous nous proposons d'appliquer la méthode de 

 M. Pope à la forme stable, qui pourrait être dédoublée en les deux iso- 

 mères actifs. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'aldéhyde benzène- azobenzoique. Note de 

 M. P. Freu.vdler, présentée par M. H. Moissan. 



V J'ai montré, dans une précédente Note ('), qu'il n'est pas possible 

 d'appliquer la réaction de Friedel etCrafts à l'a/.obenzène ou à ses dérivés, 

 et de préparer, par ce procédé, des composés du type 



C H\ Az = Az . G" H*. CO . R. 



» On peut, par contre, réaliser très facilement la synthèse de ces der- 

 niers, en appliquant à un mélange de dérivés nitrés la méthode générale 

 de préparation des hydrazoïques et des azoïques : 



C"H\ AzO- -f- AzO^ . Cir . R + loH := CH^ . AzH . AzH . C H* . R H 4 \\-0. 



M J'ai obtenu ainsi l'aldéhyde benzène-azo-/>.-benzoïque 



C"H\Az = Az.C"H\CHO(/i), 



dont je décrirai ici la formation et les principales propriétés. 



» Un mélange équimoléculaire de nitrobenzène (àos) et d'acétal diméthj'lique de 

 l'aldéhyde /j.-nitrobenzoïque (8ob) est dissous dans Soo''""' d'alcool à 80 pour 100 et 

 additionné de lessive de soude à 36 pour 100 (90s) ; celte solution est chauflTée vers 80° 

 et traitée peu à peu par de la poudre de zinc, selon la méthode habituelle, jusqu'à 

 décoloration complète; la liqueur est ensuite filtrée à chaud et oxydée par l'oxyde 

 jaune de mercure, de façon à transformer les hydrazoïques en azoïques. 



)i J'ai obtenu, dans ces conditions, un mélange d'azobenzène, d'acétal 

 benzène-azobenzoïque et d'acétal /?. -azobenzoique 



(CH^O)^CH.C°H^Az = Az.C°H*.CH(OCH')-. 

 (' ) Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 465. 



