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La séparation de ces trois corps peut être effectuée, [lartiellement du moins, 

 par le procédé suivant : 



» Une première cristallisation dans l'alcool bouillant permet d'isoler la majeure 

 partie de l'acétal symétrique qui est très peu soluble à froid. Les eaux mères alcoo- 

 liques sont ensuite évaporées et le résidu est soumis à la distillation dans le vide- 

 L'azobenzène distille d'abord vers 175° sous iS"""; de ;75° à 2i5°, il passe un mélange 

 d'azobenzène et de mono-acétal ; puis, de 2i5° à 220°, du mono-acétal sensiblement 

 pur, et enfin, au delà de 220°, un mélange des deux acétals qu'il est très difficile de 

 dédoubler. 



)) Le mélange d'azobenzène et de mono-acétal a été chaufié pendant une demi-heure 

 au bain-marie avec un excès d'acide sulfurique à 20 pour ïoo, opération qui a pour 

 résultat de mettre l'aldéhyde en liberté. Le produit est ensuite cristallisé une ou deux 

 fois dans l'alcool, puis dans l'acétone; l'aldéhyde, beaucoup moins soluble que l'azo- 

 benzène, se dépose en premier; on en achève la purification par des lavages à l'éther 

 de pétrole. 



>i Les rendements n'ont pas été déterminés exaclemenl; cependant, 

 l'évaluation approximative de l'azobenzène formé permet d'admettre que 

 la moitié au moins du produit de la réaction est constituée par de l'acétid 

 mixte. 



» h^alddhfde-azo-p.-benzoïque {' ) cristallise dans l'acétone en grandes paillettes 

 d'un rouge, saumon, douées d'un très vif éclat, solubles dans les liquides organiques, 

 sauf dans l'éther de pétrole. Elle fond à 120°, .5 et se laisse sublimer très facilement; 

 son odeur, à jieine perceptible à froid, très nette à chaud, se rapproche de celle de 

 l'azobenzène. ha. phénylhydrazone cristallise dans l'alcool en petites aiguilles rouges 

 très peu solubles, qui fondent vers i65°-id6°. 



» L'aldéhyde p.-azobenzoïcjue, CHO.C^H*. Az =: Az. CH*. CHO, s'obtient en 

 chaulTant le diacétal correspondant avec de l'acide sulfurique dilué; elle fond 

 à 237°-238'', tout en sublimant déjà vers 220°, et se présente sous la forme de paillelLes 

 rouge brun solubles dans l'alcool amylique et le nilrobenzène bouillants, presque 

 insolubles dans les autres liquides organiques. La dihydrazone cristallise dans le 

 nitrobenzène en aiguilles d'un rouge foncé, très peu solubles dans les dissolvants 

 usuels ; elle fond à 278°, 5 en se décomposant, et se dissout dans l'acide sulfurique con- 

 centré avec une coloration d'un bleu intense. Le diacétal diméthylique fond à 118"; 

 il se présente sous la forme de paillettes orangées, solubles dans l'alcool chaud et dans 

 l'éther. Tous ces composés ont fourni à l'analyse des chilTres satisfaisants. 



Ido iu'L . 

 » Je me propose de compléter l'étude de ces aldéhydes et d'utiliser la 



H'J.lL>.-(.U'ii.) ■ 

 (' ) L'analyse rte ce composé a fourni les chifiTres suivants : trouvé, C pour 100, 74,28 ; 

 H pour 100, 4-94; la formule G'-^ H"'0 Az- exigerait : C pour 100, 74,29; li pour 100, 

 4,76. 



