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» B. L'antre, dont je n'ai pu jusqu'ici obtenir que de petites quantités, 

 cristallise en longues aiguilles fusibles à 47"- H est plus soluble que le pré- 

 cédent dans les naêmes dissolvants. Son pouvoir rotaloire dans les mêmes 

 conditions est de [a]p = — 258°, 5 ; son oxime a le même aspect que celle 

 du corps fondant à 5i°; elle fond à i53°. 



)) L'action de ces composés sur la lumière polarisée paraît confirmer 

 l'hypothèse de M. A. Haller sur l'exaltation du pouvoir rotatoire par l'in- 

 troduction d'une double liaison dans le noyau de la molécule menthone. 



» Le point de fusion du mélange des deux corps fondant à 5i° et 47" esl 

 de 28°; celui du mélange des deux oximes est de i45°-i47°. 



» Ces différents caractères permettent de conclure qu'on a affaire à deux 

 benzylidène-menthones isomères. Pour les mêmes raisons, il y a lieu de 

 penser que cette isomérie est d'ordre sléréochimique. 



)> Dans le but d'élucider cette question j'ai entrepris l'étude des pro- 

 duits d'oxydation de ces composés. 



I) Acide rx-méthyl-a'-isopropyladipique. — La benzylidène-menlhone fondant à .5i", 

 oxydée par le permanganate de potassium en solution étendue, donne, comme produit 

 principal, à côté de l'acide benzoïque, un acide bibasique répondant à la formule 

 C'°H"0* qui s'est formé d'après l'équation 



C10HI6O — CH — C IF -H 40 -t- H^O = C'H'^ — COMi + C'»II"0». 



» Cet acide fond à 100°; il est inactif sur la lumière polarisée. 



« Par l'ébullition avec l'anhydride acétique il donne l'anhydride C'"H"0' incris- 

 lallisable. Celui-ci, chaufté pendant quelque temps à l'ébullition, à la pression ordi- 

 naire, perd CO^ et se transforme en une cétoneC'H'^0 à odeur de menthone, bouillant 

 à i8o°-i8i°, et dont la semicarjjazone CU" r= Az — CO — AzH — AzH= fond à 2o5°. 



» Etant donnée l'opinion généralement admise sur la constitution de la menlhone, 

 opinion qui vient d'être corroborée par la récente synthèse de M. Léser ('), l'acide 

 Q10JJI8Q* (JqJj ^{,.g ^,,^ acide a-mélhvl-a'-isopropvla!li|)ique, car il n"a pu prendre 

 naissance que de la façon suivante : 



CH= 



I 

 CH 



cqp cH^/NcoMi 



_^ hCni'CO^H. 



CH= XO=H 



CH 



I 

 CH 



CH^ CH^ 



(') Complex rendus, l. CXX\IV, p. iii5. 



