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Itire fies dérivés propényliques initiaux esL, non pas R — CH — CH — CH% 



y eu- ' ^CH' 



mais R — CH:f i , ou mieux R — C( 



\CH= \CH' 



» Nous avons, M. Bélial et moi, en ce qui concerne l'anéthol, et moi- 

 même en ce qui concerne le pliénylpropylène, montré que les dérivés 

 propényliques ont bien la structure R — CH = CH — CH' et que la réac- 

 tion considérée provoque une transposition moléculaire; nous avons 

 réussi, en outre, à mettre en évidence la transformation des chaînes mé- 

 thoéthénvliques R — C(CH') = CH- en composés à chaîne linéaire 



R — CH* - CO - CH^ 



» Éludiant le mécanisme de ces réactions, je suis parveuu à démontrer que ces deux 

 iransposilions moléculaires, en apparence si différentes : redressement de la chaîne 

 chez l'une et ramification chez l'autre, sont provoquées l'une et l'autre par une même 

 cause : la migration du groiipemenl phénylique. 



» J'ai d'abord mis en évidence la possibilité de migration du C^H^ eu la provoquant 

 sur un corps où seuls les phényles étaient susceptibles de migrer; j'ai soumis, à cet 

 effet, riodhydrine du diphényléthylène as. (0*11°)"^:= G ;=; CH^ à l'action de AzO'Ag, 

 et j'ai obtenu la désoxybenzoïne Cil" — CO — CH- — G" H». 



» La possibilité de la migration du G'^H'^ ainsi établie, j'ai considéré le cas le plus 

 tj'pique, celui du styrolène; si, pour plus de simplicité, on envisage la phase oxyde 

 d'éthylène, on voit qu'on peut exprimer la formation d'aldéhyde phénylacétique aussi 

 bien par une migration d'un H que par migralion d'un G°H*, 



G«H''-GH-CHHzz.C/H^-GH^-GHO, G^H^i— CH — GH-- CHO- GH--G«H'i, 



.0/ \o/ 



\t 



Or, le premier processus semble être celui qui se produit dans la formation connue de 

 phénylacétaldéhyde par action de SO'H- au quart sur le phényiglycol ou sur l'oxyde 

 d'éthylène correspondant. En effet, j'ai montré antérieurement que le mélhylphényl- 

 glycol C^H^— G0H(GH3) — GH^OH traité par SO'H^ au quart se transforme en 

 aldéhyde hydralropique; or une telle réaction ne peut s'effectuer que par transj)ort 

 deH,^ 



C«H»— G — CH-H = G'H^-Gli-CHO; 

 GH^ O GH» 



il en résulte donc que la réaction par transport d'hydrogène semble bien caractéris- 

 tique de l'action de SO*H- su'r les glycols au moins une fois primaire. 



)> Or, c'est précisément une action inverse que paraissent produire llgO ou Az O^ Ag 

 sur les iodhydrines; c'est ainsi que riodh3drine du métlioéthénylbenzène 



GMI5G(CH3)i=GFP 



