SÉANCE DU 2.'^ JUIN 1902. 1^07 



fournit, avec AzO'Ag, non pas le piopionyll)enzène C*H=— CO — CH*— CH», ce qui 

 indiquerait une migration du CH', mais bien la phénylacétone, ce qui implique né- 

 cessairement la migration du C'IF. 



» J'ai cherche à trouver d'autres preuves de cette migration. La formation de l'al- 

 déh^'de hydralropique, quej'ai tout d'abord réalisée à partir du piiénylpropylène, n'est 

 pas démonstrative à cet égard; on peut, en effet, l'iitlerpréter aussi bien par migration 

 du phényle que du niéthyle. J'ai alors soumis à l'action de AzO'Ag l'iodliydrine de 

 l'isobuténylbenzène G«I1"— Cil ^ G — (Cll')^ el j !'■ obtenu l'aldéhyde diméthylphé- 

 nylacétique bouillant vers aoS", CHI' — C(CH^)-— CHO; une telle réaction démontre 

 très nettement la migration du phényle 



CMr'_cH-c- (CH')^ = CHO-c< r",,. 



» La migration phénylique fournit, au surplus, une explication de la façon diffé- 

 rente dont se comportent les diverses iodhydrines vis-à-vis de HgO ou AzO'Ag; on 

 sait que certaines iodhydrines, comme celle du styrolène, ne sont décomposées;, que 

 par AzO'Ag, alors que les autres le sont aussi bien par HgO que par AzO^\g. J'ai 

 observé qu'une telle différence ne dépend en aucune façon de la forme de la chaîne 

 latérale, mais uniquement de la nature du groupement C'IP; si ce G* H'^ n'est pas 

 substitué, les iodhydrines ne sont décomposées que par AzO^Ag; c'est le cas du pro- 

 pénylbenzéne, du méthoéthénylbenzène, de l'isobuténylbenzène, etc., bien que, pour 

 chacun de ces cas, les chaînes latérales soient différentes. Par contre, si le C^H' est 

 substitué par un ou plusieurs OGH^ ou même, dans certains cas, par un simple GH', 

 l'iodhydrine est alors facilement décomposée par HgO; c'est le cas des iodhydrines de 

 l'isosafrol, de l'anéthol, du pseudoanéthol ; j'ai également vérifié ce fait avec le phényl- 

 tolylélhj'lène asym. et l'ai mis nettement en évidence en soumettant le paraméthoxy- 

 styrolène GH^O— C/H*— CH == GH= à l'action de HgO -t- I qui fournil d'emblée l'al- 

 déhyde CH^O — G«H*- aP— CHO bouillant vers 252°. 



» Enfin, je suis parvenu, d'autre part, à montrer que le groupe tolyle migrait plus 

 facilement que le C'H° ; en effet, l'iodhydrine du phényltolyléthylène asym. 



CH'— G«H'— G(G''H=) = GH2 (bout à 285°-286''; <= 1,021) 



fournit la paraxylylphénylcétone C^H''— CO — CH^— C«H*— GH^ fondant à 9/4°-9à°, 

 et non la paratolylbenzylcétone GH'— C^H*— GO — CH^— CH^ qui fond à 108»- 

 109°. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Élude de T action du chlorure de sélénylesur l'érythrile. 

 NotedeMM. C.Chabrié et R. Jacob, présentée par M. H. Moissan. 



« On sait que les acides agissent sur l'érythrite comme agents de déshy- 

 dratation ou d'élhérification. La chlorhydrine suUurique SO^HCl trans- 

 forme ce sucre en érythrite tétrasulfurique C*H°(SO*H)* à la température 



