SÉANCE DU 2,3 JUIN lf)02. i5ll 



CHIMIE ORGANIQUE. — DeriiTS nrylcs de iacidc isopyromurique : acclatr, 

 henzoale, pyromiicatc d'isopyrornuryle. Note de M. (J. Ciiavax.vk, pré- 

 sentée par M. H. Moissan. 



« Dans le but de vérifier rexislciicc de la fonction phénoliqiie ou éno- 

 lique de l'acide isopyromucique, j'ai entrepris d'étudier l'action des chlo- 

 rures d'acides sur ce composé. J'ai préparé ainsi l'acétate, lebenzoateet le 

 pyromucate d'isopyromucyle. 



» Acétate d'isopyromucyle : CtP. CO.O.CMl'O-. — On l'oblieiil en cliatifTanl 

 vers 4o"-5o" Tacicle isop\ ronuicique (i"'"') avec le chlorure d'acéljle (i"'"'), puis dis- 

 lillanl dans le ^ide, quand le dégagement d'acide clilorhydrique a cessé. 



» Il se présente généralement, à la température ordinaire, sous la forme d'un li- 

 quide incolore, de consistance huileuse, distillant sans altération dans le vide à i52° 

 sous 20'"™. Par refroidissement, il se concrète en gros cristaux qui ne fondent ensuite 

 qu'à 28°; parfois même ou l'obtient immédiatement sous forme cristalline. 



» 11 est soluble dans les solvants organiques à des degrés divers, mais très peu so- 

 luble dans l'eau. Il ne donne plus avec le perchlorure de fer, qu'il soit en solution 

 aqueuse ou en solution alcoolique, la coloralion verte caractéristique de l'acide. Il se 

 comporte comme un corps neutre dans l'action des alcalis, en présence de phtaléine. 



» Ce dérivé acétylé peut se préparer également par l'action de l'anhydride acétique 

 sur l'acide isopvromucique, mais il ne se forme pas quand on tente l'éthérification par 

 l'acide acétique en présence de gaz chlorhvdrique. En cela, il se rapprociie davantage 

 de l'acétate de phényle que des acétates alcooliques. 



» Il est très facilement saponifiable, plus facilement que l'acétate de phényle. Le 

 carbonate de soude le saponifie, en effet, lentement à froid, plus rapidement à chaud; 

 l'acétate de phényle est au contraire stable dans ces conditions, comme j'ai tenu à le 

 vérifier. 



» L'alcool, en présence de gaz clilorhydrique, en déplace l'acide isopyromucique 

 en formant de l'acétate d'éthyle. 



» Dans les mêmes circonstances, l'acétate de phényle se conduit d'une manière tout 

 à fait parallèle. 



» La phénylhydrazine produit un déplacement analogue en donnant de l'acétylphé- 

 nylhydrazine et de l'acide isopjromucique ; l'acétate de phényle donne dans les mêmes 

 conditions de l'acétylphénylliydrazine et du phénol. 



» Enfin, l'aniline donne avec l'acétate d'isopyromucyle de l'acétanilide et de l'acide 

 isopyromucique; l'acétate de phényle, soumis à la même action, donne de l'acétanilide 

 et du phénol. 



» Benzoate d'isopyromucyle : C'IF.CO.O.C^H^O^. — On l'obtient en chauffant à 

 100° l'acide isopyromucique (i""') avec le chlorure de benzoyle (i""'). La réaction 

 terminée, le dérivé se prend en masse par refroidissement; on fait cristalliser dans 

 l'alcool. 



