SÉANCE DU 20 JANVIER 1908. 187 



none fond entre iSS" et i65°, parliculièrement vers 162°, est vraisemhlnblemenl ce 

 mélange. Les ditTérents produits que j'ai ainsi essayés se sont tous laissé dédoubler en 

 diiuétliylantliracène 1.6 el 2.7. 



Après ce qui précède, on comprendra pourquoi un certain nombre de 

 chimistes, et non des moindres, ont pu tenir ce composé entre leurs mains, 

 sans le reconnaître parfois et sans jamais soupçonner son caractère de mé- 

 lange. C'est ainsi que Frirdel et (^rafts Font décrit avec le point de fu- 

 sion 223°, puis 232", ailleurs 225''-227° ; Anschiitz 225", puis ailleurs 

 Anschiitz et ImmendorlV 22 3" ; Elbs et Wittich 2i5°-2iG°; Zincke et Wa- 

 schendorff 225°. 



Il avait été décrit jus([u'ici i j cas de |)roductiou dedinn'-thylaulhracènes. 

 Lesquels?... Leur constitution était généralement indélermiuéc; dans 

 4 cas seulement on l'avait envisagée, c'était pour les isomères 1.3-2.3 

 et 2. G. Encore a-t-on donné comme dérivé i.!^ deux corps fort diffé- 

 rents. C'était, en somme, un fatras incohérent où j'ai tâché d'apporter 

 quelque lumière. D'abord, j'ai pu établir la constitution de l'iui de ces car- 

 bures, découvert par Anschiitz: c'est le 2.7-diméthylanthracène, que j'ai 

 ensuite retrouvé, dans 7 des cas décrits, associé à son isomère i.G, in- 

 connu jusque-là. De sorte que sur les i5 produits décrits comme diméthyl- 

 anthracènes. dont 1 1 tout à fait indéterminés, 8 nouveaux sont mainte- 

 nant connus, n'en laissant plus dans l'ombre que 3. 



Pour le carbure auquel j'attribue, comme étant la jilus probable, la 

 constitution 1.6, je dirai que sa qiiinone fond à iG()". Louise a décrit un 

 dimélhylanthracène (') dont la ([uinone est fusible à 170°. Une identité 

 n'était pas impossible, malgré une notable dillerence de point de fusion des 

 carbures, car celui de Louise pouvait être souillé et sa quinone pure. Pour 

 m'en assurer, j'ai mélangé les deux quinones, par parties égales, et pris le 

 point de fusion du mélange, qui se trouve abaissé d'environ ij". Ces corps 

 sont donc distincts. 



Voici les diverses réactions et les divers produits où j'ai reconnu le mé- 

 lange des diméthylanthracènes i.G et 2.7. Ce sont : 



I. Action de CtPCl- sur le tolurne en présence de AiCP (['riedel et Crafls). . 

 11. » CHCI» » » (Elbs et Wittich). 



III. .) C^lIM'.r' I) » (Anschiitz). 



IV. » AlGl^ sur le toluène ( Anschulz et Immendorflf). 



V. » C'H^ — Cl PCI sur le toluène en présence de AICI^ (Frieilel et Crafts). 



VI. » AICI^ sur le chlorure de xylyle (Friedel et Crafts). 



VII. Dimétlivlanthracéne du goudron de houille (Zincke et Waschendord"). 



(') Noir Louise, Ann. Chim. Phys., 6° série, t. VI, p. 187. 



C- R., 1908, I" Semestre. (T. CXLVI, N- 3.) '^ 



