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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses au moyen des adipates de mélliyle et 

 d'èthyle. Note de MM. L. Iîouveault et R. Locquin, présentée par 

 M. A. Haller. 



L'amidure de sodium transforme l'adipale de métliyle, dissous dans 

 Féther anliydre ou le benzène, en cyclopentanune-carbonate de mèthyle sodé.. 

 L'éther correspondant conslilue un liquide incolore d'odeur douceâtre, 

 bouillant à io5"sous 19"""; d\ = i,i45. Sa semicarbazone est en iin.s cris- 

 taux incolores fondant à 167°. 



Son dérivé sodé, traité à froid par l'iodure de mélhyle, est Iransformé 

 intégralement en méthylcyclopentanone-carbonate de mélhyle. Il faut éviter 

 dans cette préparation toute élévation de température sous peine d'ob- 

 tenir de V OL-méthyladipate de méthyle. Le nouvel éther bout à io5°-io6° 

 sous i5™'"; d\ = i,io3. Il est insoluble dans les alcalis et ne donne pas de 

 dérivé cuprique. La semicarbazone forme des paillettes brillantes fusibles 

 à 187". 



h' OL-méthyladipate de méthyle, qui en dérive par fixation de i'""' d'alcool 

 métbylique, bout à ii2°-ii4'' sous io"'°, rf^ ;= i,o54; il se transforme à 

 froid, au contact de l'ammoniaque aqueuse, en a-m.èlhyladipodiamide, 

 petits cinstaux blancs peu solubles, fusibles à 186°, 5. 



La cyclisation de cet éther par AzH- Na fournit le •'i-méthylcyclopentanone- 

 carbonate deméthyle qui bout à i i3°-i i4" sous ig™"" et dont la semicarbazone 

 fond à 118". L'isopropylation de cet éther se fait incomplètement, avec ou- 

 verture partielle de la chaîne fermée. Nous avons pu répéter cette opération 

 avec de meilleurs résultats en nous adressant aux dérivés de l'adipate 

 d'èthyle qui sont moins sensibles à l'alcoolyse. 



La préparation du cyclopenlanone-carbonate d'èthyle et de son dérivé 

 a-méthylé a déjà été décrite par l'un de nous (Bouveault, Bull. Soc. chim., 

 t. XXI, p. 1019); ce dernier se transforme aisément par chauffage avec 

 l'éthylate de sodium en cn-méthyladipate d'èthyle bouillant à i32°-i34° sous 

 iS™""; dl=^ 1,010. La cyclisation de cet éther au moyen de AzH" Na conduit 

 au •^-méthylcyclopentanone-carbonate d'èthyle, liquide incolore, bouillant 

 à io5° sous la""", r/*:= 1,057, dont la semicarbazone est incrislallisabie. 

 Son isopropylation fournit le ^(-méthyl-cf.-isopropylcyclopentanone-ca7'bonate 

 d'èthyle bouillant à i23°-i24° sous 10'"'". Cet éther, chauffé avec la potasse 

 alcoolique, est décomposé en carbonate de potassium, alcool et mètJiyliso- 

 propylcyclopentanone, liquide d'odeur camphrée, bouillant à 181° et dont la 



