SÉANCE DU 27 JANVIER 1908 181 



la première est due à M. Semmler, la seconde, la plus ancienne en date, à 

 M. Wallach. 



Rcccmnient, M. Semniler (Z). ch. Ges., t. \XXIX, p. ii'J77; /iul- Soc. 

 chim., 4* série, t. II, p. 1 127) a montré que l'amidure de sodium se fixe sur 

 la fénonc dissoute dans le benzène en donnant un dérivé sodé que l'eau 

 décompose en soude et une amide nouvelle qu'il a appelée dihydrofenchoUn- 

 amide. Sans faire aucune hypothèse, on peut représenter ces deux réac- 

 tions successives par les équations 



CH'^CC ?'^'*.H- H=0 = iNaOH + CH"- CO - Azll^ 

 \AzH- 



La fénone est une acétone saturée se rattachant à un carbure (J!'"!!", 

 par conséquent bicyclique; le nouveau produit est l'amide d'un acide 

 C.'Ii' ' — CO-H qui est également saturé, se rattachant à l'hydrocarbure 

 CH'* qui ne peut être que monocyclique; il faut donc que la fixation 

 d'ammoniaque, qui a donné naissance à la nouvelle amide, ait eu pour 

 résultat de rompre l'une des deux chaînes continues dans la molécule de la 

 fénone. 



Nous avons irailé celle amide par le brome el la soude (mélhode d'ilofmanii) dans 

 le but d'obtenir i'amine C'H"AzIP que nous appelons Vaminoapofénane ou apo- 

 féiiy lamine. On oblienl, dans ces condilions, au lieu de l'aminé attendue, l'urée 

 symétrique qui en dérive, la diapofénylurée 



/AzH-C'H'^ 

 \AzH — C'H'-'' 



composé très bien cristallisé, peu soluble dans l'alcool, fondant à i68''-i69°. 



Cette tirée, cliauflee avec de l'acide sulfurique à 5o pour 100 bouillant, se décom- 

 pose intégralement suivant l'équation 



CO(AzHCHI")^H-SO*H2=CO-^-l-SO'(AzH')2+2C'H"'. 



L'hydrocarbure Cil'" -(-; II-O, Vapofénène, est un lii]iiide à odeur terpéni(]ue; 

 bouillant à i43° à la pression ordinaire c?J = 0,812, «0=62°, c'onnant, avec le gaz 

 clilorhydrique en solution alcoolique, un chlorliydrate bouillant à 60° sous 8""", 



Cette formation d'hydrocarbui^e montre que l'aminoapofénane est dé- 

 composée par lacide sulfurique bouillant avec arrachement d'ammoniaque, 



