SÉANCE DU 3 FÉVRIER 1908. 235 



iiK-lhylique, on transfonuc iiilégralcmcnl cette amide en un urèthane 



boiiillanl à \'\6" sous 17""": 



C»H'^— GO — AzH»+Br2-+-2GH'0Na = C''H'^— AzH— C00Cll'-i-CH»0-t-2NaBi-. 



Cet méthane constitue un li(|ui(le incolore, se concrétanl à la longue en beaux 

 cristaux incolores fondant à. 26°, et assez difficilement sa|)onifiable. Kn le chauil'ant 

 à 120° en vase clos, avec de la potasse alcoolique en excès, on le dédoulile cependant 

 en carbonate et une aminé C"II'^ — A/,11^, que nous nommons apocamphc iiy lamine 

 ou amino-apocamphénylane. Cette aminé constitue un liquide incolore, d'odeur spé- 

 ciale, bouillant à 149° et absorbant, avec une extrême rapidité, l'acide carbonique de 

 l'air, en donnant un dérivé cristallisé. Son ciilorhydi ate, chaullé avec le cyanate de 

 potasse, donne naissance à une urée bien cristallisée fondant à lôS". 



Ce même chlorhydrate, traité par le nitrite de sodium, se décompose, avec une 

 extrême régularité, en azote et en alcool, V apocamphény loi 



C»H'^Azll-,HCl + AzO^Na = NaCI + Az'-h C'H'^OH + H-O. 



Le nouvel alcool est liquide, bout à 8i°-82° sous i^"" et est oxydé intégralement 

 par le mélange chromique en donnant une cétone, Yapocamphénylona. bouillant 

 à 78°-79'' sous 17""', (/* = o,92i, possédant une odeur très caractéristique. 



Nous avons caractérisé cette acétone au mojen delà semicarbazone, qui fonda 198", 

 et de son dérivé dibenzylidéniquc , qui forme de beaux ciistaux jaunes fondant 

 à 143°. 



Ces dérivés crislallisés ont permis de démontrer son identité avec la 

 ^'isopropylcyclopentununc 



CH' Cil' 



CH 



I 

 Ctl 



CH-^/ ^CH- 



GH- 



GO 



(}ui a été obtenue dans la décomposition de l'anhydride p-isopropyladi- 

 pique. L'acide ^-isopropyladipique, employé comme matière première de 

 celte synthèse, a été préparé par la méthode imaginée par l'un de nous 

 (G. Blanc, Communication particulière). 



Il suit de là que Vapocamp/iénylol n^a^l autre que le ^-isopropylcyclopen- 

 lanol, Vapocamp/ie/niamineqw' la '^-isopropylcyclopenlylaminc, et la dUiydro- 



