SÉANCE DU lO FÉVRIER 190H. 299 



(^'11" — ClI^ONa (loniKMil l'alcool iioiivli(juc normal 

 (:• 11'^— CIP-CIP-CHMJM. elc. 



Dans le but d'rtcnclrc celle réaclion à la série arornali(iiie, j'ai condense 

 successivement le benzylale de sodium avec les alcools l)enzNli(|nc, i'lli\- 

 li(|ue et propylitjnc. 



A\('c ces deux dernitMs alcools, la réaction s'elTcclue conimi' dans la 

 série jurasse cl Ton obtient res[)ectivemenl les hIcooIs Ijenzylt'lliN liiini' 

 CH' - CH^ — CFP - CH^ OH, benzylpropylicine C/Il ■ - Cl l^ - (? 11" Ol l 

 et les acides résullant de l'oxydation de ces alcools. 



L'alcool Ix'nzyliipic, au contraire, chaufFé à 22o"-23o'' avec son dérivé sodi-, 

 donne non pas li' [ilK-nylbcnzylcarbinol CH' — CHOU — ( IH- — C'' il ', 

 mais du slilbéne C'il' - CH = CH - CH', du dibenzyle 



C'W — C\V- - CAV—C H'', 



du loluéne el de lacide bcnzoïcpie. 11 est Itien [)robable, ccpendani, <pi il 

 s'est tout d'abord formé du pliénylbenzylcarbinol suivant l'éipialion 



CH— CiP— OXa + HO — CH--G«H==NaOH-(- C'W - CH'— Clloll - CH', 



et (pic le slilbcnc et le dil)(Mizylo sont des produits secondaires issus de cet 

 alcool. 



MM. Limpriilit el 'iic\i\\ancrl(Liehig's AnnalenderC/ie/nic. t. ( AA . p-'ij) 

 ont, en elVet, montré que cet alcool perd 1'""' dean en donnaiil Au 

 stilbène, cpiand on le chaulle à 170" avec la potasse alcoolifiue. 



Il est à supposer que cette même décomposition s'est effecluée en présence 

 du benzylale de sodium, puis (pi'une partie de slilbcnc, d'abord forme', a, 

 donné du dibenzyle sous l'action de Ihydros^ène naissant. Je me suis, en 

 ellet, assuré cjue le stlll)ène. ciiaunë à 22o"-23o" avec de l'élbylatc dr so- 

 dium, se transforme en dibenzvlc. 



Quant au toluène, formé dans l'action du benzylale de sodium sur l'al- 

 cool benzylique, il provient certainement d'une réaclion analoi;iie à celle 

 qui donne ce même carbure quand ou cliaull'e l'alcool bcnzvliijuc ;nc(; la 

 potasse alcoolique ((_].^nmzaro, Lic/ng's Annalcn der Chemie , t. XCH, 

 p. I 14) et aussi, peut-être, se forme-t-il [)ar la réduction du dibenzvlc par 

 riiydrojj;ène naissant. 



Aclton de l'alcool l/c/izylit/i/c sur son dé/nr socle. — Dans un ballon de cuivic, on 

 cliaulTe à reflux 200s d'alcool henzvliiiue avec i^s de sodium. Le im'lal se di-soul 

 rapidement en formant du i)en/.\late de sodium, tandis qu'il se dégaine de l'hvdrojiéne 

 en abondance, liientol, ce dégagement se lalenlil beaucoup, la dissolution de sodium 



