SÉANCE DU 17 FÉVRIER 1908. 'if\'J 



lion do carbures anlhracéniques est due à une réaction tout à fait scml)lal)le 

 à la prccédenle, toluène et CH-Cl-. La théorie en serait, à mon sens, la sui- 

 vantf . Ccsl, au fond, celle émise par EIbs et Wittich, mais que j'ai com- 

 plétée el développée, d'après mes reclierches personnelles, de façon à mon- 

 trer la ualure des isomères formés. CHCl' perd successivement ses atomes 

 de chlore et les remplace par des groupes tolyles. On arrive bientôt au corps 

 intermédiaire ditolylchlorométliane CIP - CÏV - CHCl - G" H' - CD', 

 connue, dans la réaction 1, Cll-('r- avait donné du dilolylméthaue. ('e der- 

 nier était formé presque exclusivement des isomères symétriques. Admet- 

 tons momentanément, par raison d'analogie aussi bien que de symétrie, 

 qu'il en soit ici de même du ditolylchlorométhane. C'est d'fiilleurs vraisem- 

 blable. Celui-ci peut, par la suite, agir de deux façons : 1° remplacer Talome 

 de chlore qui lui reste par le groupe tolyle, d'où formation de trilolylmé- 

 thane, que Al Cl' pourra partiellement décomposer, en donnant du ditolyl- 

 méthane, à la façon connue; 2" il peut réagir sur une deuxième molécule 

 de CHCl', comme précédemment le ditolylméthane sur Cil- Cl-, el cela 

 d'après le schéma suivant : 



Cil»— /«^ — cil ' i^- CIP en donnant CH^— /^— CH Cl — ,"' ^— CIP. 



un diclilorure 

 anlliraoéniqne : \ . — • CHCl — ' . 



Le dichlorure de diméthylanthracène formé perdra CP, comme, dans la 

 réaction I, le dihydrure perdait H-, et l'on obtiendra le diméthylanthracène 

 lui-même. D'après Elbset ^\ ilticb, l'action chloruranlesejiortesur le toluène, 

 mais je croirais plus encore sur CS", puisque sa présence favorise la forma- 

 tion du diméthylanthracène. 



Si l'on reprend les raisonnements indiqués à la réaction précédente, en 

 les a[)pliquant à des dilolylchlorométhanes symétriques et examinant tous 

 les cas possibles de soudure par y. ou [i avec i ou 2 du schéma, on voit la 

 seule possibilité des isomères 1.8, 1.6 et 2.7. Le dérivé 1.8 possible itri 

 comme dans la réaction T ne s'y formera sans doute pas davantage, par rai- 

 son d'analogie; s'il en est ainsi, le produit principal sera encore le mélange 

 des diméthylanthracènes r.6 et 2.7, fusible à 225", dont l'oxydation four- 

 nit un mélange de quinones fondant vers iGo^-iG'ï**. Le corps décrit par 

 Elbs et Wittich fondait à 2i5°-2i6'', sa quinone à 162°. Guidé par les 

 idées théoriques précédentes, qui découlaient de mes recherches sur la réac- 



