34^ ACADÉMIE DES SCIENCES. 



tion I, et par ces chiffres, je pensai tout de suite que le corps décrit devait 

 être mon mélange des isomères i . 6 et 2 . 7, souillé de quelque impureté qui 

 en abaissait le point de fusion. Celle-ci aurait disparu dans la préparation 

 de la quinone, obtenue pure par conséquent. 



J'ai fait le produit et j'ai constaté que certaines portions, souillées de 

 [3-méthylanthracène, que j'ai retrouvé ici, comme dans les réactions 1 et III, 

 fondent en effet vers 21 5°. Le produit mieux purifié, par cristallisation 

 dans le toluène, fond à 225°, et se laisse dédoubler, par la méthode quej'ai 

 décrite, en dimétliylanthracènes 1.6 et 2.7. 



J'ai constaté, à la iin de cette réaction, la formation d'un peu de H^S. Il 

 provient de l'attaque partielle de CS" pur, exempt de soufre, par AlCl', en 

 présence de toluène exempt de thiololène, à l'ébullition, avec ou sans 

 CHCl'. On n'a pas, que je sache, signalé ce fait dans les réactions effec- 

 tuées par Al Cl', en présence de CS*. 



111. Action de C"*H^Br' et de AlCP sur le toluène (Anschutz, Ijeb. An., 

 t. CCXXXV, p. 172). — J'ai décrit l'étude que j'ai faite de cette réaction 

 (^Comptes rendus, t. CXLI, p. 204). Je vais maintenant montrer que la for- 

 mation privilégiée des isomères 1.6 et 2.7 peut ici encore s'expliquer par 

 un mécanisme simple. 11 suffit d'admettre que le départ graduel des atomes 

 de brome doit donner d'abord des produits intermédiaires, en particulier 

 des dibromoditolyléthanes du type suivant : 



GIF -/a\_CH— -^'^-CH' 



p CH 



\/- / \ 

 Br Br 



La raison de symétrie porte à penser que, parmi ces corps, les dérivés où 

 les CH' sont symétriques domineront, comme pour les ditolylraéthanes de 

 la réaction I. N'(*nvisageons que ceux-là; il en est trois, ortho-orlho, méta- 

 méta, para-para. Pour se transformer en dimélhylanthracènes, ils devront 

 perdre 2HBr, sous l'influence de A1C1% ce qui amènera la soudure en a 

 ou [3, avec i ou 2, du résidu CH. De là, en examinant tous les cas, trois iso- 

 mères possibles seulement, 1.8, i.G et 2.7. Ici encore le dérivé 1.8, 

 comme dans les réactions 1 et II, n'est pas susceptible d'être formé abon- 

 damment, ou du moins d'être isolé, puisqu'on recueille seulement le mé- 

 lange des dimélhylanthracènes 1.6 et 2.7. Telle doit être, je crois, la 

 genèse de ces carbures. 



