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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlore sur le dithymol. Note de M. H. Cousik, 



présentée par M. Guignard. 



Dans une Noie présentée à rAcadénne(Cw«/»/eirP7Jâ?wi-, t. CXLVI, p. 292) 

 par M. Hérissey et par moi, nous avons indiqué un procédé simple et com- 

 mode pour la préparation du dithymol, et nous avons décrit les produits ob- 

 tenus dans Taclion du brome sur ce phénol. J'ai continué ces recherches et 

 je décrirai aujourd'hui les dérivés obtenus dans l'action du chlore. 



Quaud on traite le dithymol C-" H-" O", en suspension dans le chloroforme, 

 par un courant de chlore, il y a tout d'abord formation d'un dichloro- 

 dithymolC'^"H-"'Cl-0-; puis l'halogène, agissant comme oxydant, enlève 2''^ 

 d'hydrogène au dérivé chloré en formant un corps de formule C^" H^- Cl- O- 

 qui est une dichlorodithymoquinone; enlin, si l'action du chlore est conti- 

 nuée, le dérivé précédent fixe 2"' de chlore avec formation d'un composé de 

 formule C-"H--Cr'0% dont nous verrons plus loin la constitution. 



I" Diclilorodilliymol. — 3», 16 de dilliyiiiol, soil 10 pour 100 du poids moléculaire de 

 l'Iiydrale C^^H^O^ -t- H-0, sont mis en suspension dans 80""' de cl)loiofoime, puis 

 traités par une quantité de chlore légèrement supérieure à la quantité théorique; cela 

 est facile en préparant le chlore par l'action de l'acide chlorhydrique sur le perman- 

 ganate de potassium et en partant d'un poids de permanganate déterminé; on arrête 

 le courant de chlore quand tout le dithymol est dissous et ipie la liqueur commence à 

 se colorer en rouge; la solution chloroformique est alors additionnée d'une petite 

 quantité de poudre de zinc et de solulion alcoolique d'acide sulfureux, ce qui réduit 

 la faible proportion de ([uinone formée, puis le chloroforme est évaporé et le résidu 

 est purifié pai- plusieurs cristallisations dans l'alcool dilué et chaud. Ce dérivé chloré 

 se présente en cristaux prismatiques, brillants, de couleur blanc faiblement jaunâtre; 

 il est insoluble dans l'eau, soluble dans les alcalis, dans l'alcool, dans l'éther, le chlo- 

 roforme et la benzine; son point de fusion est i52°-i53° (corr. ). Il résulte des analyses 

 que ce corps est un dilliyaiol dichloré ayant pour formule C'-" ll^*Cl-0^. 



2° Dichlorodithymoquinone. — Ce corps se forme dans l'action du chlore sur le 

 dérivé précédent; mais, dans ces conditions, la préparation est difficile, car il y a 

 bientôt formation d'un dérivé plus chloré dont la séparation d'avec la quinone est dif- 

 ficile. C'est pourquoi, au lieu d'employer le chlore comme oxydant, j'ai utilisé le 

 brome ajouté dans la proportion de a"' pour une molécule de dichlorodilhymol. 

 A 35,67 du corps précédent mis en solulion dans 20""' de chloroforme, j'ajoute goutte 

 à goutte iR, 60 de brome dilué dans du chloroforme; la liqueur prend une coloralion 

 rouge foncé et l'addition d'alcool donne lieu à la formation d'un précipité cristallin, 

 rouge foncé, qui est recueilli et purifié par cristallisation dans la benzine à chaud. 



