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CHIMIE ORGANKJUE. — Sur quelques dérivés de la phénylisoxazolone. Note 

 de MM. A. Wahl et A.vdkë Meyer, présentée par M. A. Haller. 



Les travaux de Schifï'et ses élèves ont montré (') que l'action simultanée 

 du chlorhydrate d'hjdroxylamine et d'une aldéhyde sur l'élher acélylacé- 

 tique en présence d'aniline conduit à des combinaisons solides, qui résultent 

 de la condensation de l'aldéhyde avec la mélhylisoxazolone formée dans la 

 réaction. 



Mous avons remarqué que le dérivé phénylé de l'isoxazolone est suscep- 

 tible de subir des condensations analogues; celles-ci s'effectuent plus facile- 

 ment, la phénylisoxazolone se préparant avec un excellent rendement, 

 à l'état pur et cristallisé. La réaction des aldéhydes aromaticjues avec la 

 phénylisoxazolone se fait de préférence en milieu alcoolique avec ou sans 

 agent de condensation. Elle est lente à froid par suite de la faible solubilité 

 de la phénylisoxazolone dans l'alcool, mais elle devient rapide même à la 

 température ordinaire en présence d'une faible quantité de pipéridine. 

 Dans la plupart des cas, il suffit de chauller à l'cbuUition la solution alcoo- 

 lique des corps réagissants sans addition d'agent de condensation ; le produit 

 formé se précipite presque quantitativement. 



La réaction peut s'exprimer par le schéma 



CH^-C 



N 



+ CH O - R = 



_C 



GO 



N 



GO 



CH — R+ H^O. 



O 



O 



La benzylidène-phciiylisoxazolone ( G'H'^NO-) =; GII .G°H' constitue des pail- 

 lettes brillantes, jaune clair, fondant à 191° en se décomposant, peu solubles dans 

 l'alcool et les dissolvants organiques. La cinnamylidèiie-phénylisoxazolone cristallise 

 dans l'acide acétique en feuillets orangés fondant à 160° en se décomposant. La furyli- 

 dène-phényliso.iazolone forme des tablettes brunes fondant à iSa^-iSS" en se décom- 

 posant. 



Tandis que la phénylisoxazolone est incolore, tous \6< composés précédents sont 

 nettement colorés; nous avons pensé qu'il serait peut-être possible d'obtenir de véri- 



(') ScHiFF, D. chem. G., t. XX VIII, p. 2783. — Schiff et Vir.iANi, D. chcm. G., 

 t. XXX, p. I i5y. — Schiff et Beiti, D. chem. G., t. XXX, p. iSSy. 



