SÉANCE DU 23 MARS 1908. 643 



eiix-mèines, ils foncent gradiiellcnienl de couleur, leur viscosité auj;niente 

 et certains termes de la série Unissent par se prendre en une masse solide 

 noirâtre. 



Carbures et alcools ont des points d'éhullilioii souxrni In'-s \()isins, ce 

 (jui pratiquement compli<}ue encoïc leur séparation. 



Mes expériences ont porté sur les cétones suivantes : 



CH^COCIP, CH^CH'COCII'. (/IfCOCIl^ et (CH'ClIH;iPf CO. 



Les deux premières célones l'ournisseut un mélange de carbure el d'alcool; 

 la mélhylamylcélone donne surtout le carbure éthylénitpje; par contre, la 

 butyrone conduit presque exclusivement à lalconl tertiaire, (^lomme le car- 

 binol formé à partir de l'iodure de tbiénybnaguésium et de Facétopliénone 

 (voir ci-dessous) parait se désliydraler avec une extrême facilité, comme, 

 d'autre part, le dipliényltliiéuyicarbinol (voir plus loin ) oITre une stabilité 

 remarquable, il me parait logiipie d'admettre, ])rovisoii'emeut tout au 

 moins, que la déshydratation des carbinols se produit d'après la réaction 



R-C(OII) H — C 



T CEP ï C\V- 



l< = radical yias ou aroriialic|iic. T = radical lliiciijl. 



Par fixation de brome, les carbures donnent naissance à des produits hui- 

 leux que je n'ai pu amener à cristallisation. 



Action sur les cétones arornaliqties et les cétones mixtes. — L'acétophénone 

 réagit normalement avec l'iodure de thiénylmagnésium : on obtient l'alcool 

 tertiaire qui, peu stable, parait se transformer, même à température ordi- 

 naire, en carbure éthylénique. T.a bcnzopliénonc conduit de même au diphé- 

 nyUhiénylcarbiuol, ne présentant aucune tendance à la déshydratation et 

 possédant, par contre, une très grande stabilité. F^a réaction se produit en- 

 core très régulièrement avec les dérivés de la bcnzopliénonc : la cétonc de 

 Michler donne une matière colorante verte présentant toutes les propriétés 

 du vert de thiophène . - 



[C« H' — .\z( CH^ )^ ]- = C ( 01 1 ) . C H' S. 



(CIP)-C(OH)C'H^S. — b:i préparation de Idigano-inagnésien doit ctie faite en 

 présence d'un léger excès de maguésium, car la séparation des traces de tliiopliène iodé 

 qui n'est pas entré en réaction est toujours exlrémement péiiiljle. lin parlant de 5o6 de 



