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un moindre degré. Kn elTet, nous avons pu constater qde les catalyseurs sont capables 

 de réaliser celte transformation à des températures ne dépassant pas 20o°-25o°. D'ail- 

 leiiis, la distillation de l'acide pliénylgljcidique réalise en définitive le même phéno- 

 mène, avec celle particiilarilé que la mii;ralioii de Tliydrogène est favorisée par Téli- 

 mination de CO- . 



Isoniêrisation par les acides. — Les acides dilués à rébullilion ne transforment pas 

 instantanément l'oxyde de styrolène en aldéhyde pliénylacélique; cette tiansformalion 

 est assez lente et l'action de l'acide sulfurique au cinquième à chaud donne comme 

 produit principal l'oxyde diétliylénique correspondant. Ces faits ont permis à l'un de 

 nous ( ' ) de montrer que, dans la Iranformation du pliényiglycol en phénylacélaldé- 

 hyde, loxyde de styrolène n'est pas le produit intermédiaire. 



Hydrogénation. — A une solution élhérée d'oxyde styrolénique placée sur une 

 couche d'eau, on ajoute peu à peu des morceaux de sodium; parmi les produits de la 

 réaction, on a caractérisé l'alcool phénylélhylique primaire qui s'est formé en quan- 

 tité prépondérante ( phénylurétiiane fusible à 81°); paimi les produits de cette réac- 

 tion qui bouillent au point du mélhylphénylcarblnol, il a été impossible de caracté- 

 riser cet alcool; l'hydrogénation doit donc se formuler 



H- 

 C'IP— CH — CH2 -^ CH'— CH^- CH^OH. 







Action des liydracides. — Les hydracides se combinent à l'oxyde de styrolène avec 

 fort dégagement de chaleur en donnant des haloliydrines ; avec 111 l'iodhydrine obtenue 

 déjà décrite (^) par l'un de nous, est solide et cristallise dans l'alcool en longues 

 aiguilles soyeuses, fusibles à 79° : CH-" — CHl — Cll'OH. 



L'acide cyanhydrique anhydre réagit différemment; en tube scellé à froid il fournit 

 la cyanhydrine de l'aldéhyde phénylacélique (nitrile fj-lactique) et non le nitrile a-phé- 

 nylhydracrylique; satuié en solution alcoolique par le gaz chlorhydrique, celle cyan- 

 hydrine fournit l'éther phényihydracrylique mélangé d'éther cinnamique; par saponi- 

 fication à l'eau de baryte, on obtient en effet de grandes quantités d'acide cinnamique, 

 tandis que dans les eaux mères l'acide phényllactique a été caractérisé par sa transfor- 

 mation en phénylacétaldéhyde. Le pentabromure de j>hosphore transforme l'oxyde en 

 bromure de styrolène. 



Action des déri^'ès ojganoinagiiésicns. — L'oxyde de styrolène réagit avec les com- 

 posés organomagnésiens comme l'aldéhyde correspondante, avec formation d'alcools 

 benzyliques 



RMgX 

 C;« Hî' — CH — GH- y C« H' - CH= — CH OH - R, 



O 



(') Ann. de Chint. cl de Phys., 8'" série, t. X, p. 32^, en note. 

 (') Ann. de CItim. et de Phys.. 8° série, t. X, p. 3^8. 



