SÉANCE nu 3o MARS 1908. 699 



et non normalement, comme nous l'avions piécédeiiinient cru ('), avec formation 

 d'alcools C'H'— CHUlI — CH-— H, ainsi que cela se passe avec lesox}iles ariaioj;iies, 

 owde de propviène (•) et épichlorhydrine ('). On a ainsi obtenu avec les bromures de 

 métlivl- et tlVllivImasiK-sium le méthylbenz.Ylcarbinol ( phénylurétiiane fusible à ()',°) tt 

 réllijlbenzvicarblnol ( semirarbazone de I'ciIm Ibeii/.vIcLtone fusible à 153"). 



Action des aniines. — CliaufTé en tube scellé avec une solulion benzénique de di- 

 métliyiamine, l'oxyde de styiolène fournit quanlilativemenl l'aminoalcool correspon- 



xQHa 

 dant C«H'— VAIOW — Cll-N' ■ comme Ta déjà fait ob^Mvi-r krassousky (*), il est 



très vraisemblable que', dans l'aclion des aniines sur les iialoli\drines, il j ait formation 

 intermédiaire d'oxyde élhvlénique ; nous n'av*ons pas encore pu déterminer si la réaclit)u 

 s'effectue intégralement par ce terme intermédiaire paice que les balohydrines 



C«H»— CHOH — CIPX 



et l'oxyde de styrolène agissent dans le même sens; nos essais avec l'iodliydrine 



C«H'— CHI— CH^OH 



ne sont pas encore tei ujinés. 



En i-ésumé, dans toutes ces réactions, tantôt l'oxyde de styfolrtie se cdiii- 

 porte normalement en additionnant symétriquement les composés binaires 

 et en ouvrant sa liaison oxydique dans le sens suivant : 



Cqi^ — CH — CH^— O-, 



I 



tantôt au contraire il se comporte comme l'aldéliydc pliénylacéti(jue iso- 

 mère C'Il'' — CH- — CHO, sans qu'il soit possible de décider si cette aldé- 

 hyde se forme intermédiairement, ou si, dès la migration de l'hydro^^ène, le 

 composé binaire s'additionne avant que cette aldéhyde se soit formée, c'est- 

 à-dire sur le reste C'^^H'^ — ( IH- — (.w{ 



On sait que des faits analogues ont été signalés dans l'action des dérivés 

 organomagnésiens sur les oxydes d'élhylène disubstitués symétriques C*) et 

 dissymétriques ("). 



(') Comptes rendus, t. CXI>V, p. 439. 



(-) IIk.nrv, Cdinples rendus, t. CXI^V, p. '(53. 



(') Bull. Soc. c/iini., 4" série, t. 1, p. 1227. 



(') Krassoiskv, Comptes rendus, t. GXLVI, p. 2o(>. 



(°) Henry, Comptes rendus, t. (^\LV, p. 4o6. 



(') Fourneau et Tiffkneau, Bull. Soc. cliim., 3" série, t. XWIll. 



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C. R., 190S, 1" Semestre. (T. CXLVI, N» 13.) [)^ 



