SÉANCK DU 6 AVRIL 1908. 767 



isatropiquc de Fillij^. Imi einployaiil i") parties d'acide clilorliydrique non 

 dilué, j'ai obtenu la même transformation en acide atropique, au bout de 

 3o minutes de chaulVaf^e an l)ain-iuaiie lioiiillaiil. 



D'autre part, en opérant à froid (contact de 5 à (i mois) j'ai obtenu, 

 non plus de l'acide atropique, mais de l'acide {i-cblorliydralropique 

 CH^-CH^CH^Cl) - CO-H, résultant de la livation de HCl sur l'acide 

 atropique résultant d'une première réaction, il y a eu en outre formation 

 d'un peu d'acide isatropiquc de Fitlig. 



Mais l'acide atrolactique cbaufi'é à l'ébullilion avec l'acide acétique on 

 les acides minéraux dilués (IICJ ou SO'IP à 10 pour 100) pendant plu- 

 sieurs heures n'a pas donné de quantités appréciables d'acide atropique. 



II. Dèshydralaliondet acide p-mèthoxyalrolaclique. — Ij'acide/>-mélhoxy- 

 atrolactique se déshydrate beaucoup plus facilement. L'ébullilion avec 

 l'acide acétique donne rapidement et avec de l)ons rendements l'acide 

 yj-méthoxyalropique ; il en est de même par l'emploi des acides minéraux 

 dilués. 



Avec l'acide chlorhydricjue concentré, l'action se complique de la forma- 

 tion d'un nouvel acide qui répond, par sa composition, à la condensation 

 de 2™°' d'acide yo-méthoxyalropique. Cet acide, que, par raison d'analogie, 

 j'avais lieu de croire comparable à l'acide isatropiquc de Fittig-, possède en 

 réalité des fonctions difTérentes. Pour éviter la confusion, je l'ai dénommé 

 acide di-p-mèthoxy atropique ( C '" H ' " C) ' ) ■ . 



Au bout de 4*^ heures de contact à froid, l'acide chlorbydrique trans- 

 forme l'acide jo-méthoxyatrolactique en un mélange, à peu près à parties 

 égales, d'acide yj-méthoxyatropique et d'acide di-/?-méthoxyatropique. A la 

 température du baiu-niarie, en i5 à 20 minutes, la transformation se fait 

 complètement dans le sens de l'acide di-/>-mélhoxyalropique. 



Cet acide, du reste, dérive de la condensation de l'acide yj-méthoxyatro- 

 pique préalablement formé, comme je l'ai vérifié en partant directement de 

 ce dernier." 



III. Acide ii-mélhoxyatropique CHMJC^M'— C\^^ , . — L'ébullilion, avec 



Facide acétique, de l'acide /j-métho\yaliolactiqiie paraît être le procédé le plus avan- 

 tageux pour l;i préparation de cet acide. 



L'acide fond à iig"-i2o°. 11 est un peu soluble dans l'eau bouillanti", d'où il se pré- 

 cipite par refroidissement en belles paillettes miroitantes. Il est assez soluble dans 

 i'élher, la benzine et l'alcool, insoluble dans l'éllier de pétrole. 11 (Ko lir- en donnant 

 un dibromure fondant vers i^a". 



IV. Acide di-p-méUioxyaliojii'juc (C"'H"'0»)^ — Cet acide se prépare le plus 



