SÉANCE IJU T) AVRII, 190S. 769 



semble que le schéma (l\j représeiitcrail mieux racidc isatropiquc de 

 Fillif; en ce qu'il expliquerait plus aisément la l'ormalion, par oxydation, 

 d'antluaquinone que riiypothèse de Filti^ n'explique ^nière. 



Jusqu'ici les produits d'oxydation de mon acide di-/>-niéthoxyatropi(jue 

 ne m'ont donné aucun lensei^nemenl sur sa conslilulion. 



ClIlMii: OHGANFQUK. — Fonnalion de mélanges d'isomères à point de fu- 

 sion constant dans la réaction de Friedel et Vrafts. \ote de MM. G. 

 Perrier et II. Caille, piésentéc par M. A. Haller. 



Dans l'application de la mélhodc di* Friedel et Cralls à la préparation 

 des cétones, les différents isomères qui peuvent exister prennent naissance. 



Plusicins procédés autres que la distillation et la cristallisation fraction- 

 nées ont été préconisés pour les séparer; en particulier l'un de nous a in- 

 diqué en i8c)() (') une méthode basée sur la différence de stabilité et de so- 

 lubilité dans le sulfure de carbone des composés d'addition que forment les 

 cétones avec le clilorure d'aluminium. 



Lorsqu'on opère par cette méthode, il est nécessaire, pour obtenir une 

 bonne séparation, à'isoler les premiers cristaux dès qu'ils se déposent. 



Ce sont eux qui, décomposés par l'eau, fournissent l'un des isomères ab- 

 solument pur. 



Pour ne pas avoir suivi exactement cette technique, dans la |)réparation 

 des phénylnaphtylcétoucs, dont nous poursuivons actucllemenl l'étude, 

 nous avons obtenu, après décomposition ])ar l'eau de la masse cristalline, 

 au lieu de l'isomère ^, un produit fondant très netlemertl à 54° et que plu- 

 sieurs cristallisations successives dans l'alcool abandonnent toujours iden- 

 tique à lui-même. 



On obtient également ce mi-me compose'' lorsqu'on suit le mode opéra- 

 toire habituel qui consiste à traiter immédiatement par l'eau, après avoir 

 recueilli la quantité théorique d'acide chlorhydrique, les produits de la 

 réaction. 



Ce composé ne correspond évidemment ni au dérivé a, dont le point de 

 fusion est 75°, ni au dérivé ^, qui fond à 82". 



Nous sommes parveinis à le dédoubler en ces deux isomères : i** par 

 cristallisation dans la ligroïne et séparation mécanique des cristaux qui se 



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