SÉANCE DU 4 MAI I()08. 933 



La mrlliodc do toiuluislion par lo iii(Maii};(' sulfo-cliromiqiio f'ianl admise, 

 cl celle de dosage par dillcrciice du Cl el du lir daus un mélange salin étant 

 déjà établie d'autre part, ces deux essais m'ont paru suffisants en l'espèce 

 poui- inonli'cr l'exactitude du procédé. 



ClIIiMllî OKii.VNlQUE. — Nouvelle méthode de préparalion des homologues 

 de la najdttaline. Note de MM. (i. Darzen.s cl II. Uost, présentée par 

 M. Haller. 



L'un de nous a montré que les cétones dérivées de la benzine peuvent, 

 par réduction du groupe CO en CH^, donner les carbures correspondanis. 



Il était important d'examiner si les cétones dérivées de la naplilaline 

 pouvaient être réduites de la même façon. Ces recherches nous paraissent 

 utiles, les homologues de la naphtaline étant très peu coniuis. 



La réaction de Friedel et Crafts ne doniif qu'avec de mauvais rendements le dérivé (5 

 el l'on peut craindre la présence d'un peu de dérivé a presque impossible à séparei-, 

 les picrates de ces corps étant instables et facilement décomposables par les solvants 

 tels que l'alcool. 



La réaction de P^illig par le sodium et les dérivés bromes est peu pi-atique, et, de 

 plus, la p-bromnaplitaline est un corps difficile à préparer. 



Au contraire, les naphtylalkylcétones se préparent faiileineiil par l'action de chlo- 

 rures d'acides sur la naphtaline, en présence de chlorure iralumiiiium, et nous avons 

 pu trouver les cfjnditions pour lesquelles cette réaction donne d'excellents rende- 

 nienls, pouvaiil atteindre 90 pour 100. Ces cétones donnent des picrates l)ien définis 

 permettant, ainsi que ^L Roussel l'a montré, une séparation facile ('). 



Il était donc tout indiqué de rechercher si la méthode de réduction par 

 le nickel réduit pouvait être applitiuée à ces cétones et conduire à la syn- 

 thèse des carbures. 



Dans un tube de Sabalier, préparé en réduisant de l'oxyde de nickel à aSo" et 

 maintenu à 180", on fait couler lenlemenl de l'a-acélvlnaphtaline ; on constate de suite 

 une notable élévation de température qui nécessite un réglage attentif du chauiraj^e 

 11 se produit de la \apeur d'eau, et l'on recueille l'a-étlivlnaphlaline, formée sui\anl 

 l'équation 



Cl" 11" CO — Cil '-H 411 =r C"'H'- CH^— GH'-t- li^O. 



(') L. KoussKT, Thèse, 1896. 



