SÉANCE DU l" JUIN 1908. Il53 



de son sel de sodium par II Cl; bien qu'il soil assez solubledans l'eau, il devient insoluble 

 par addition d'un t^xcès d'aride. Il cristallise de la solution aqueuse en belles tables 

 incolores, probablement ortliorlionibiques, très solubles dans l'alcool, le benzène et le 

 clilorofornie, insolubles dans l'acide clilorlijdri((ue concentré. Il fimd à 97° et donne 

 à l'analyse, pour 100 : P, 9,8^; calculé, 10,00. 



Selx. — Ses sels sont en grande partie solubles dans Peau. 



Digaiacophosphate de sodium (CH'OC'H*0)'FOINa H- H'O. — Cristaux nacrés 

 solubles dans l'eau et dans l'alcool. 



Digaïacophosphate de calcium [(CH'OG'H'O)' PO]'Ca + 4H2O. — Grandes 

 aiguilles prismatiques solubles dans l'eau et dans l'alcool. 



Digaïocopliospltale de cuivre [(CH '0C«H'O)M'0]*Cu +31PO. — Beaux cristaux 

 prismatiques verts, solubles dans l'eau. 



Ces deux derniers sels peuvent être employés lorsqu'on veut séparer un mélange 

 des acides mono- et digaïacopliospliorique, car les sels correspondants de l'acide 

 monogaïacophosphorique sont insolubles dans l'eau. 



DémétliYlation du gaïacol par le mélange d'oxyclilorure de phosphore et 

 pyridine. — Dans le cours de nos essais, nous avons remarqué que, si l'on chauffe 

 vers 120° un mélange de ces trois produits, en employant la pyridine en excès, il se 

 dégage abondamment du chlorure de méthyle; si l'on traite par l'éther le mélange 

 refroidi dilué et acidulé, on peut en extraire la pyrocatécliine formée; en aucun cas 

 il ne nous a été possible de trouver un élher phospliorique de la pyrocatécliine par 

 cette méthode; il semble donc que le phosphate de gaïacol d'abord formé est saponifié 

 en même temps que le groupe (^H-* est enlevé du gaïacol. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Mécanisme des cyclisations dans ta série géranique; 

 synthèse et structure du dihydroinyrcèiie . Note de M. M. Tihfe.veau, 

 présentée par M. A. Haller. 



La formation de deux séries de dérivés a et ^ par isomérisation des com- 

 posés gérani(|ues a conduit Tiemann (') à interpréter cette cyclisation par 

 fixation et élimination successives de 2""' d'eau, alors que, comme l'avaient 

 montré Barbier et Bouveaull ("), un seul oxhydrile suffit strictement pour 

 produire la cyclisation 



(CM')-:C-.GH(CH')-.(::CII.C02H-^^(CtP)':C0H.CH«(CH')«.C(0H).CH H.COni: 



(!:ii' I i CH» 



(•) Tiemann, D. chem. Grs., l. XXXI, 1898, p. 8.54. 



(') HAnniFR et Hoi veai i.t, B. Soc. cfiim.. t. XV, 1896, p. 1006. 



