SÉANCE DU l5 JUIN I908. |--î83 



butène-i-ol-'|. Le butène- i-ol-'i a été préparé avec un rendement très 

 faible ( > à 4 l><>iir 100 environ), en laissant en conlacl pendant plusieurs 

 mois riodnre dallyle avec le trioxymélliyléne en présence du zinc. 



D'autre pari, les tra\au\ d'ilauriol ( ' ), dr {''ittig et Kochs (-_) moiiticut 

 que l'action de la chaleur sur l'acide dioxy-3-4-bulyriquc fouinil un \)vo- 

 duit de conilensation analogue à l'acide dilacliquo. 



I^es recheiches suivantes précisent les conditions de la lormalion de la 

 lactone dioxy-3-4-butyrique, ainsi que ses propriétés. 



J"ai voulu voir tout dahord si, en modilianl le mode opératoire de 

 Wa<(n('r, coni'orméinent aux recherciies de ){. jjlaise sur les condensations 

 au zinc, il n'était pas possible d'améliorer le rendement du butène- i-ol-4. 

 Ce dernier se forme encore en (juantité assez faible (5 pour 100 environ), 

 mais il se produit, en outre, d'autres composés sur la nature descpiels je 

 reviendrai prochainement. 



L'acide dioxy-3-4-butyri(jue se préjtare plus facilement, ainsi (jue l'a 

 indiqué Hanriot, au moyen de la monochlorhydrine de la glycérine et du 

 cyanure de potassium. 



Ui\ cliaiili'e vers 100" la iiionocliloiliydiiiie diluée de deux fois son volume d'eau et 

 Ion ajoute pai- petites portions une quantité équiniolé<'ulaire de cyanure de potassium. 

 La réaction terminée, on ajoute à la liqueur un volume éL;al d'acide clilorliydrique 

 concentré, et on laisse en contact une nuit. On filtre les chlorures do potassium et 

 d'ammonium déposés, on évapoi'e à sec et l'on reprend par l'acétone pour éliminer le 

 reste des chlorures. Après avoir distillé l'acétone, on reprend par l'eau et l'on chaufle 

 au bain-marie avec un léger excès de baryte, de façon à saponilier les élhers chlorhy- 

 driques qui ont pu se former. Lt solution du dioxjbulyrale de baryum est ensuite 

 précipitée par l'alcool. Le sel obtenu est mélangé de chloiure de baryum qu'il est diffi- 

 cile d'éliminer comjilétemeul par de nouvelles piécipilations. On le décompose par 

 l'acide sulfuri(iue, en quantité insuffisants, de façon à ne pas toucher au chloruie de 

 baryum qui peut encore lesler. La solution, séparée du sulfate de baryum, est éva- 

 porée; le résidu est repris par l'acétone qui dissout seulement l'acide dioxybuly- 

 rique. 



L'acide dioxy-3-4-butyri{]ue, chauffé dans le vide, perd déjà de l'eau 

 à 100". A une température plus élevée, il laisse distiller un liquide inco- 

 lore, tandis qu'il reste une forte proportion (Go à 70 pour 100) de produil-s 

 indistillables; ces derniers sont vraiseinblcmeiil constitués par des produits 



(') Ann. de Cliim. et de Pliys., b" série, t. XVII, 1879, p. 10.4. 

 (,») Ueb. Ann. flicni., t. CCLWIll, 1892, p. 16. 



