SÉANCE DU -iQ JL'IN IÇ)o8. k'|OI 



Ce ne serait pas comme je Tavais admis (') un acide loliiil[jyru\i(juc 

 CH'— C — CO-II mais un produit de i)lus grande complexité moléculaire 



A-G'H' 

 CO^H 

 CIP- C — CH-- C(OH) - CO=H résultant, comme on le voit, de la 



NH-C'H' NH-C'H' 



condensation de deux molécules plus simples CIP — CiOlI) — C()-iI. 



Ml ^ CMV 



Action de l'eau. — L'eau froide altère peu à peu cette substance; Tcau 

 bouillante lui fait subir rapidement la même transformation qu'on peut 

 représenter par l'ensemble des deux formules 



C!0H"N'O==:C"Il"N=O2+CO-4- IPO. 



L'action réilérée de l'eau bouillante enlève de la paraloUiidine et un acide qnino- 

 léique (réaction I); il reste ensuite un solide brun noir qui, soumis à Taclion du clilo- 

 roforme, lui cède des matières résineuses et laisse un produit neutre (réaction 11). Ln 

 première réaction est prépondérante; ainsi loos du produit initial donnent 4o5 à 45s de 

 la substance acide et 6» à -" de l'autre. 



Nous allons maintenant examiner la nature et la genèse de ces deux 

 produits. 



Le premier est un acide faible déplaçant le gaz carbonique de ses sels, 

 mais ne rougissant pas l'héliantbine. C'est un acide 2.6-diuiétliylcpiiuoléine- 

 carbonique : en efîet, soumis à l'action de la cbaleur, il se décompose 

 à 265° en donnant la 2.(j-diméthylquinoléine. 



Cette base s'obtient plus avantageusement et plus pure en chauflant l'acide avec un 

 excès de cliaux sodée et redistillanl l'iiuile ainsi obtenue. Cette base distille à. i65° sous 

 pression réduite et fond à .55°. Elle a été identiliée avec la ^.G-diiaétlivlquiuoléine au 

 moyen de l'irazol fondant à i?>-]° qu'elle forme avec l'aldéhyde benzylique. Cliaullëe 

 avec l'anhydride phtalique et le chlorure de zinc, elle donne une substance jaune d'or 

 semblable à la quinoplilalone ou jaune de quinoléine et fondant comme celle-ci aux 

 environs de 235°. 



Cette production de diméthylquinoléine (III) nous renseigne sur la coii- 



( ') L.-J. Simon, Anii. rie Chim. et de Pliys.. 7= série, t. IX, 1S96, p. 433. l/adoption 

 de cetli' manière de voir eulraiiierait la disparition dans la série i;i-asse des acides anilés 

 et ne laisseiail subsister ([iie ceux de la série aromatique que j'ai isolés {loc cit.). 



