SÉANCE DU 29 JUIN 1908. l4o3 



CHIMIE ANALYTIQUE. — Sur le procédé de Messinger cl Vorlminn pour le 

 dosage de quelques phénols. Séparation de l'acide salicylique. Note de 

 M. J. lîouGAULT, présentée par M. A. Haller. 



Ayant eu besoin de doser l'acide salicylique et de le séparer de divers 

 acides aromatiques (ac. benzoïque, ac. cinnainitjuc, etc.), j'ai songé à uti- 

 liser le procédé décrit par Messinger et Vorlniann pour le dosage de plu- 

 sieurs composés piiénoliques (phénol, thymol, acide salicylique, etc.) ('). 



Le dosage se l'ait assez bien et donne des résultats utilisables, quoique eu 

 général un peu forts. 



Mais l'étude des produits de la réaction, ([ui m'intéressaient au point de 

 vue de la séparation des acides accompagnant l'acide salicylique, m'a fourni 

 des résultats diil'éreuts de ceux signalés par Messinger et Vortmann, tant 

 pour l'acide salicylique que pour le phénol, <pi'acccssoirement j'ai été con- 

 duit à étudier aussi. 



I. Les auteurs cités avaient obtenu, par l'action de l'iode el de la potasse, 

 avec le phénol, un composé rouge violacé au(piel ils avaient attribué la for- 

 mule C°IP1-()I (dîiodopliénol-iode), comportant l'existence, admise pour 

 la première fois, d'un éther hypoiodeux de la fonction phénol. Avec l'acide 

 salicylique, ils avaient obtenu un produit, également rouge violacé, qu'ils 

 représentaient par la formule C" IP 1(01 )(]0-K, c'est-à-dire qu'ils en fai- 

 saient le sel de potassium de l'éther hypoiodeux d'un acide salicylique 

 monoiodé. 



Or j'ai constaté que, en réalité, l'action de l'iode en présence des alcalis, 

 sur le phénol aussi bien que sur l'acide salicylitjue, conduit toujours finale- 

 ment à un seul et uni(jue composé (C"H^I- () j-*' qui n'est autre que le corps 

 rouge de Lautemann (-) dont Messinger et Vortmann ne paraissent pas 

 avoir eu connaissance. Le soi-disant diiodophénol-iode n'est qu'un mélange 

 du corps rouge de Lautemann et de triiodophénol 1.2.4.(1 (Pf. 15;°); le 

 soi-disant sel de potassium de l'éther hypoiodeux d'un acide salicylique 

 monoiodé n'est qu'un mélange du même corps rouge avec le sel de potas- 

 sium de l'acide 3.5-diiodosalic3dique, très peu soluble dans l'eau. 



Etant donnée l'extrême insolubilité du corps rouge de Lautemann, on 

 peut l'utiliser pour le dosage et la séparation de l'acide salicylique (et aussi 

 du phénol, bien que cela présente moins d'intérêt). 



(') liericltle il. il. clu-m. GesclL, l. Wll, 1889, p. 23i3, oi t. Will, 1890, p. 27,^". 

 (') Liehig's AniHtleii, l. CW, i8(3i, p. 809. 



