l/jio ACADÉMIE DES SCIEN'CES. 



l'alcool et à l'étlier, soluble dans les acides. Ce liquide, abandonné dans le vide sulfu- 

 rir|iie, se prend en une masse solide jaune, qui fond et paraît se décomposer vers igà" 

 et qui, exposée à l'air, absorbe rapidement la vapeur d'eau en redonnant le liquide 

 rougeâlre. Celui-ci, en solution dans l'alcool, chaufTé avec de l'acétale de potassium et 

 une solution aqueuse de chlorhydrate de semicarbazide, puis additionné de quelques 

 gouttes de potasse, donne, par évaporation, des cristaux incolores, fondant à i53" en 

 dégageant du gaz ammoniac, insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool, solubles 

 dans les acides et réduisant le réactif cupro-polassique. L'analyse de ce corps a moniré 

 qu'il s'agit de la semicarbazone de la /3-aminophénvll)utanone 



CIP-C — CH'CHfC'IIrNH-. 

 Il 

 N.NHCONH^ 



Dérivés du chlorure de benzyle-o-nilré. — La formation du dérivé disubstitué 



CH^CO-C— COCH^ 



\CH?C«H*N02 



avait été signalée dans la Note ci-dessus indiquée, en même temps que la formation 

 d'un liquide goudronneux. 



Bien qu'il n'ait pas été possible d'isoler l'o-nitrophémlbulanone elle-même, l'exis- 

 tence de ce corps dans le goudron obtenu a pu être mise en évidence par la prépara- 

 lion de son oxime et de sa semicarbazone. 



L'o-nilrophénylbulanoxinie a été obtenue en chaufTant pendant i heures, avec du 

 chlorhydrate d'hydroxyhiniine el du carbonate de sodium, dans l'alcool, le goudron 

 précipité par addition d'eau dans le produit de la réaction du chlorure de benzyle- 

 o-nilré sur l'acétylacétone sodée. Le produit filtré, exposé daus le vide sulfurique pen- 

 dant 2 semaines, a donné des cristaux qui oiit été essorés, lavés avec un peu d'alcool 

 et recris^allisés dans l'alcool. L'analyse a conduit à la foiuuile 



GH^ - C CH^CH^ C«H* N0^ 

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 N.OH 



Ce corps se présente en cristaux incolores, fondant à 97°, très solubles dans l'alcool^ 

 solubles dans l'acide chlorhydrique, réduisant le réactif cupropotassique. 



La |seniicarbazone de l'o-nitrophéuvlbutanone CII^— C — CH^CH; C«H* NO- a élé 



11 



N.NIICONH^ 

 obtenue en ajoutant à une solution aqueuse de chlorhydrate de semicarbazide une so- 

 lution alcoolique du goudron contenant la cétone el d'acétate de potassium. Un peu 

 de goudron se sépare, puis par agitation se prend en niasse, en même temps qu'il se 

 forme un précipité. Le produit solide, recueilli sur un filtre, a été la\é à l'alcool. Ce 

 corps se présente sous forme d'une poudre blanche, fondant à 1690-170°, insoluble 

 dans l'eau et dans l'alcool. 



