SÉANCE DU 12 JANVIER igoS. 7I 



dans l'action du brome sur le benzylcamphre permettent de leur assigner la formule (I) : 



(I) 

 (II) 



/GBr.CH2.C«H=i 

 /CH — CHBrC'FP 



tandis que la formule (II) reviendrait au bromobenzylcamphre. 



» Quant aux différences qui existent entre les deux benzylmonobromocamphres, 

 elle ne peut être que d'ordre sléréochimique, d'autant plus que le premier, celui 

 fondant à 94°-95° donne avec la potasse alcoolique un benzylidènecamphre dont les 

 cristaux, tout en appartenant au même système cristallin, diffèrent cependant d'aspect 

 de ceux du benzylidènecamphre ordinaire que fournit le second benzylbromocamphre 

 quand on le traite par une solution alcaline. 



/C=:CH — C«H»Br 



yt B-Broniobensylidènecampkres : C'H'< 1 . — Quand on fait 



agir sur du benzylcamphre (4os) une quantité de brome équivalente à 2"°°' (52?), que 

 le benzylcampiire soit en dissolution dans le sulfure de carbone ou qu'il soit solide, on 

 obtient un produit visqueux et incristallisable qu'on fait bouillir avec une lessive de 

 potasse alcoolique. On verse ensuite dans de l'eau et l'on recueille une masse épaisse 

 qui se solidifie à la longue. Le produit, soumis à une série de cristallisations, se pré- 

 sente finalement sous la forme de prismes orthorhombiques de 102° 12' dans lesquels 

 pour 6 = tooo, h = j 101,5. Les faces observées sont 6,, e,, a,. 



» Ces cristaux fondent à !29°-i3o°, possèdent en solution toluénique le pouvoir 

 rotatoire (a)D=:-!-3i5'', et sont très solubles dans le benzène. 



» Ce dérivé est accompagné d'un autre fondant à loS" et se présentant sous la 

 forme de prismes monocliniques de 92°3o'; inclinaison ii<'28'. Pour 6=:iooo, 

 A = 891,8. Les faces observées sont/j, m, g,, g^, /ij, e,, aj. 



» Ses solutions dans le toluène accusent le pouvoir rotatoire spécifique (a)D = -l- 283°. 



» Ces deux corps prennent aussi naissance quand on soumet le benzylcamphre mono- 



-CBr — CH^C«H= . . ^ , 



à l'action du brome et qu'on traite le produit de la 



brome CH'*^! 



\co 



réaction par de la potasse alcoolique. 



» Ces deux modes de production de ces dérivés montrent nettement qu'ils renfer- 

 ment leur élément halogène dans le noyau benzénique et qu'ils possèdent par consé- 

 quent la constitution que nous leur avons assignée plus haut. 



» Le dérivé fondant à i3o°, oxydé par le permanganate de potasse, donne de l'acide 

 camphorique et de l'acide parabromobenzoïque. 



» Le composé, dont le point de fusion est situé à io5°, fournit dans les mêmes con- 

 ditions de l'acide camphorique et de l'acide orthobromobenzoïque. 



» Ces deux monobromobenzylidènecamphres peuvent donc être représentés par 





