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» La dichlorodibrotnophénylpropane C* K\CHBr.CHBr.CHCP cristallise en fines 

 aiguilles nacrées fondant à 127°. 



» Ces nouveaux résultats confirment les vues émises par l'un de nous 

 sur les composés éthyléniques. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du sodium sur le phénoxypropane iodé (i . 3). 

 Diphénoxyhexane . Note de M. l'abbé J. Hamonet, présentée par 

 M. G. Lemoine. 



« MM. E. Haworth et W.-H. Perkin ont trouvé que le glycol hexamé- 

 thylénique CH^OH(CH-)*CH=OH bout à 235°-24o° {Chem. Soc, t. LXV, 

 p. 591). De mon coté, j'ai montré (Comptes rendus, t. CXXXII, p. 259, 

 345, 63i) que le glycol tétraméthyléuique CH^OH(CH-)'CH^ OH bout 

 à 23o° et non à 2o5°, comme l'avait indiqué M. Dekkers. Ces deux affir- 

 mations m'ont semblé inconciliables à cause du trop faible écart, qui exis- 

 terait entre le point d'ébullition du glycol télraméthyléniqiie et celui de son 

 deuxième homologue supérieur, le glycol hexaméthylénique. Voilà ce qui 

 m'a poussé à reprendre la préparation et l'étude de ce dernier glycol. 



» J'ai d'abord essayé la méthode électrolytique, qui m'avait donné de si heureux 

 résultats dans la série tétraméthylénique. Après avoir préparé le •( amyloxybutane- 

 nitrile C»H"OGH-CH-CH'CAz, liquide bouillant à io8°-i 10° sous la pression de 12™™,- 

 et l'acide f amyloxybutyrique, liquide bouillant à 148° sous la pression de iS™"", j'ai 

 soumis à l'électrolyse le sel de potassium de ce dernier. Déjà, en 1897, M. A. Noyés 

 avait fait un essai analogue avec le sel de l'acide Y-éthoxybutyrique sans arriver à un 

 résultat bien- satisfaisant (Ann. Chem. Joi/rn., t. XIX, p. 771). Je n'ai pas été plus 

 heureux moi-même avec l'acide -(-annyloxybutyrique. Pendant l'électrolyse, cet acide 

 s'hydrolyse en grande partie, sinon totalement, en donnant de l'alcool amylique et de 

 l'acide y-osybutyrique. Dès lors la réaction électrolytique devient si complexe, qu'il 

 m'a été impossible d'isoler un produit à point d'ébullition fixe et de constitution cer- 

 taine. Et cependant mes expériences ont porté sur plus de 900? d'acide. 



» Nouvelle méthode de préparation du diphénoxyhexane i.G. — En pré- 

 sence de pareils résultats, je me suis proposé d'arriver par une autre voie 

 à l'hexane diiodé 1.6. et par ce corps au glycol hexaméthylénique. 



» Pour atteindre ce but, j'ai repris la préparation du diphénoxyhexane 1.6. 

 C«H50{C1P)»0C«H^ M. R. Funk {Berichte, t. XXVI, p. 2670) et M. Wassily 

 Solonina {Berichte, t. XXVI, p. 2987) l'ont déjà obtenu par l'action du sodium sur 

 le phénoxypropane soit chloré, soit brome, C'H^OGH^CH^CH^Br. Ils ont constaté 

 que l'une et l'autre réaction ne donnent qu'une très petite quantité de diphénoxy- 



