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CHIMIE ORGANIQUE. — Sw un nouveau phénol (liiodé. Note de M. P. Brexans, 



présentée par M. A. Haller. 



» J'ai étudié antérieurement (') les dérivés diiodés du phénol 

 OH -- C"H^- l-(i.2.4), (1.2.6) et (1.3.6). 



La présente Note a pour objet de faire connaître un quatrième isomère, le 

 phénol diiodè OH — CH^ — P (r .3 . 5); je l'ai obtenu en partant de Vortho- 

 nitraniline diiodée CH-— AzH" — Azo" — P (i. 2.4-6) par la succession 

 des réactions suivantes: 1° le dérivé diazoïque de ce dernier corps, dé- 

 composé au moyen de l'alcool absolu, a fourni le nitrobenzéne diiodé 

 CH^ — Azo- — P (i . 3. 5) ; 2° la base provenant de la réduction de ce 

 nitrodiiobobenzèni', ïaniline diiodée C^R-^ — AzH- — P(i.3.5), a été dia- 

 zotée; 3° enfin le sel du diazoïque, chauflé en présence d'eau, a donné le 

 diiodophénol OH — G" H' — P(i .3 .5). Je vais indiquer les conditions dans 

 lesquelles ces transformations ont été effectuées et exposer les propriétés 

 des corps nouveaux obtenus. 



» I. Orlhonitraniline diiodée : ÇJ'W — AzH- — Azo- — I^ (i .2.4-6), — J'ai décrit 

 dans une Mote précédente ( -) celle subslance qui m'a servi de point de départ; je lui 

 ai attribué la consliuuion indiquée par la foimule ci-dessus. Je me suis appuyé pour 

 cela sur sa transformation en nitrobenzéne diiodé C"H^ — Azo- — I-(i.3.5) composé 

 déjà connu (^). Les circonstances de celle transformation sont les suivantes. 



» II. Nitrobenzéne diiodé ; C"H^ — Azo- — P(i .3.5). — Pour changer l'orlhonitra- 

 niline diiodée en nitrobenzéne diiodé, on dissout iSs de ce corps dans oo'"'' d'acide 

 sulfurique concentré. La solution refroidie vers 5" est additionnée, en agitant au 

 moyen d'une turbine, de Se à 6s de nitrite de soude pulvérisé, par portions de os, aS. 

 L'addition effectuée en une heure, on continue à agiter le mélange, sans le refroidir, 

 jusqu'à ce que la température soit remontée à 10°. On reconnaît que le dérivé dia- 

 zoïque s'est formé en essayant sur une petite quanlilé de la liqueur la copulation du 



diazo avec l'acide ^-naphtoldisulfonique OH — ( HSO')- 1 .a .6; quand la réaction est 



opérée on obtient une matière colorante azoïque rouge. On verse le mélange dans i25""° 

 d'alcool absolu bouillant; puis on distille l'aldéhyde et une partie de l'alcool. On in- 

 troduit la liqueur refroidie dans un litre d'eau glacée. Le précipité de nitrodiiodo- 



(') Comptes rendus, t. CXXXII, p. 83i ; t. CXXXIV, p. SSj ; t. GXXXV, p. 177. 



(-) Bulletin de la Société chimique, t. XXVII, p. gôS. 



{'■' ) WiLLGERODT et AiiNOLD, Bericlite der deul. cheni. Gesell., t. XXXIV, p. 3346. 



