SÉANCK DU 26 JANVIER 1903. 237 



benzène impur ainsi obtenu, essoré et lavé, est dissous dans Talcool chaud et la solution 

 maintenue à rébullition avec du noir animal. La lif[ueur fdtrée bouillante laisse 

 déposer 7s à 8" d'un corps cristallisé en aiguilles aplaties, jaunes; après une nouvelle 

 cristallisation le produit fond à io3° et présente la composition d'un nilrobenzène 

 diiodé CIPO^PAz. 



» J'ai comparé le composé ainsi préparé au nitrobenzène diiodé 



C«H3— A/.0=— P(i.3.5) 



obtenu par MiM. Willgerodt et Arnold en décomposant le sulfate diazoïque de la 

 paranitraniline diiodée C*H- — AzH- — AzO- — P( 1.4-2.6) au moyen de l'alcool 

 absolu. Comme le point de fusion attribué à ce produit par les auteurs est gS^-gô", 

 j'ai répété leur expérience; en réalité les deux nitrobenzèncs diiodés àonX. il s'agit 

 sont un seul et même corps, fusible à io3° et non à gj^-gô", fournissant par réduction 

 une seule et même aniline diiodée. J'ajouterai que le rendement est plus que doublé, 

 si l'on emploie à la préparation de ce nitrodiodobenzène l'orthonitraniline diiodée au 

 lieu de la paranitraniline diiodée. 



» 111. Aniline diiodée : C'H* — AzH- — l-(i.3.5). — L'aniline diiodée, obtenue en 

 réduisant le nitrobenzène diiodé t. 3. 5 des deux origines signalées plus haut, fond 

 à 107" et non à io5" (MM. Willgerodt et Arnold). J'ai observé en outre que Vacéla- 

 nilide CH' — CO — AzH — C"^H^ — 1- préparée avec la diiodaniline 1.3.5 des deux 

 provenances ne fond pas à ioi°-i02°, comme l'ont indiqué les mêmes savants, mais se 

 volatilise sans fondre à 257°-258''. J'ai vérifié que la composition du produit que j'ai 

 préparé est bien celle d'un acétanilide diiodé. 



» IV. Phénol diiodé : 0\l — CH^ — I-(i.3.5). — Pour transformer la diiodaniline 

 C« H3 — Az H^ — P ( 1 . 3 . 5 ) en pliénol diiodé OH — G" H' — F- ( i . 3 . 5 ), on dissout 5? de 

 la base dans 60'"'' d'acide sulfurique concentré. La solution est versée en agitant avec 

 une turbine dans a.jo'^"'" d'eau, le sulfate de l'aminé se précipite très divisé. Au mélange 

 refroidi vers — 5° on ajoute, lentement et en continuant à agiter, une solution de is, 25 

 de nitrile dans 5o™' d'eau glacée. 



» L'addition terminée en une heure, on agite encore une heure ou deux en laissant 

 la température remonter vers i5°. On constate que le dérivé diazoïque s'est bien 

 formé en ajoutant à quelques gouttes du mélange un peu d'acide naphtoldisulfonique 

 et observant le développement d'une matière colorante azoïque rouge. On porte peu 

 à peu le liquide émulsionné à l'ébullition ; il se sépare un composé huileux dont une 

 partie entrée en dissolution cristallise par refroidissement. Le produit de la réaction, 

 recueilli et lavé, est purifié en le dissolvant, au BM, dans de la potasse étendue; une 

 quantité importante d'une matière résineuse ne se dissout pas. La solution alcaline 

 est précipitée par l'acide chlorhydrique. On dissout le précipité séparé dans l'eau 

 bouillante; par refroidissement de la liqueur, on obtient un corps cristallisé en 

 aiguilles incolores, fusibles à io3''-io4°. Le rendement est de 2S à 2S, 25. Ce composé 

 est très soluble dans les solvants organiques; il distille un peu avec la vapeur d'eau 

 et présente la composition d'un diiodophénol C^H'Ol'-; c'est l'isomère OH-C'H^-1' 

 (1.3.5). 



)) Son éther éthylique C- H= — C* H' — 1- ( 1 .3.5) distille avec la vapeur d'eau sous 

 C. R., 1903, 1" Semestre. (T. CXXXVI, N° 4.) 3r 



