SÉANCE DU 9 FÉVRIER IQoS. 369 



l'hydrazine en donnant un composé cyclique à 2"' d'azole : l'orthodlazine, 



déjà connue : 



CH 



/ \ 

 CH - CHO AzH- CH Az 



Il +1 =2H='0-+-II I 



CH-CHO AzH- CH Az 



\ ^ 

 CH 



» L'expérience a montré qu'il en est bien ainsi. 



» La réaction s'effeclue plus commodément si l'on part de l'acétine nitrosucciniqiie 

 AzO^— CH — CHO 



1 que l'on traite, en solution dans l'alcool méthvlique, pai- 



CH = CH.O.CO.CH^ 

 l'hydrate d'hydrazine fumant. Dans ce cas, il y a simultanément saponification de 

 l'acétyle et enlèvement de AzO^'H avec formation de la dialdéliyde non saturée qui 

 réagit alors sur l'hydrazine. 



» Le produit de la réaction est distillé, d'abord au bain-marie pour éloigner l'alcool 

 méthylique, puis dans le vide en chauffant au bain d'huile jusque vers 170°. Le liquide 

 distillé est saturé de potasse et agité avec de l'éther; la solution éthérée est séchée sur 

 la baryte anhydre et distillée; le produit cherché passe à 205", il se forme avec un 

 rendement de 61 pour 100. 



» L'orthodiazine a déjà été préparée par M. Taùber(') en décomposant 

 par la chaleur son dérivé tétracarboxvlé, et par MM. GaJbriel et James 

 Colman (") en partant de l'acide étlioxybenzoylpropioniqne. 



» L'orthodiazine préparée à partir de {'aldéhyde fumarique s'est montrée 

 identique à celle obtenue par ces «uteurs. 



)> Elle bout à 2o5° (corrigé) sous -55""", 5; elle se congèle dans un mélange réfrigé- 

 rant et fond à — 8°, sa densité est de i, 1 108 à — r— 



» Traitée par ]e chlorure d'or, en solution aqueuse, elle donne le chloraurale 

 caractéristique C'H* Az-AuCl^ signalé par Taiiher; toutefois, j'ai trouvé pour ce sel 

 un point de fusion de 170° au lieu de celui de 110° indiqué par l'auteur, probablement 

 par suite d'une faute d'impression. 



» Avec une solution aqueuse d'acide picrique, l'o.-diazine donne un picrate fort 

 peu soluble que l'on peut faire cristalliser très aisément dans l'eau ou dans l'alcool 

 bouillants. Ce picrate C*H*Az''C''H»(AzO^)^OH a été préparé pariMM. Gabriel et Colman 



(') Bericlile, t. XWIII, p. 45i. 

 (•) Berichle, t. XXXU, p. 895. 



C. R., 1903, I" Semestre. (T. CXXXVI, N° 6.) -X^ 



