SÉANCE DU 9 f-ÉVRIER igoS. 871 



» Celte réduction s'efTeclue aisément en chauffant au bain-marie line dissoliition 

 d'alcool nitrobenzvlique et de soude à 33 pour 100 dans de l'alcool à 80°, et en intro- 

 duisant peu à peu de la poudre de zinc jusqu'à décoloration presque complète. 



» Après avoir filtré et éliminé l'alcool par distillation, on soumet le résidu à des 

 épuisements par l'éther en se plaçant successivement en liqueur alcaline, clilorhydrique 

 et acétique. Les divers produits sont ensuite séparés et purifiés par des distillations 

 dans le vide ou par des cristallisations fractionnées. 



» Je silis arrive ainsi à isoler hiiîtstibstàticesiaién définies dont une seule 

 parait constituer un produit normal de la réduction, c'est-à-dire un 

 azoïque. 



)' Ces substances sont : 



» i" L'aldéhrde o.-aminobenzoïquë (en très peûle quAalhé); 



» 2" L'alcool o.-aniinobenzj liqiié ({usih]e à 8-2") ; 



M 3° Un composé blanc, fusible à Si", bouillant à 2i2°-2i6"> sous 19""", qui répond 

 à la formule G'^H'^Az^. Cette substaiiCe constitué une basé très faible, ainalogué à la 

 benzylidène-aniiine ; elle est insoluble dans l'eau et les sicidès dilués, mais elle se dis- 

 sout avec une coloration jaune dans l'acide clilorhydrique concentré, et forme dans 

 ces conditions uri chloroplalinale [CHI'» Ai^, H Cl]''Pt Cl'^ dissociable par l'eau. 

 Enfin, elle tik fournit pas de dérivé bènzoylé. Les propriétés de Ce cofps èl sa fofniEi- 

 tion par déshydratation du composé suivant ne permettent pas de liil attribuer 

 d'autre constitution que Celle d'une bls-althydrti-'àrtiindbëhzaldélijrdë : 



» 4° La dernière fraction neutre est constituée par une résine jaune, basique, dont 

 la formule est C'*H'-Az^O; celte stibstance a été identifiée par ses propriétés et son 

 chloroplatinate, avec le produit de même composition qui a été obtenu paf M. Frièd- 

 lander(') en traitant l'aldéhyde o.-aminobenzoïqiie par l'acide chlorhydrique très 

 dilué. Cette base se dissout dans l'acide chlorhydrique rnoyenhemènt concentré et se 

 précipite parùellement par addition d'eau. Elle distille vers 250" sous i^™™ sans subir 

 d'autre décomposition qu'une déshydratation très incomplète qui a pour résultat de 

 donner naissance à une petite quantité de la base C'E^Az^. D'autre part, cette sub- 

 stance ne fournit pas d'hydrazone et elle ne réduit que difficilement et à chaud le ni- 

 trate d'argent ammoniacal. Il résulte donc de ce qui précède que la formule (I), pro- 

 posée par M. Friediânder, doit être remplacée par la formule (II) qui rend mieux 



(') BerichLe, t. XVII, p. 456. 



