SÉANCE DU 9 FÉVRIER igoS. 383 



par M. Henricli, c'est simplement un mélange des isomères maléinoïde et fumaroïde, 

 mélange qui fond précisément à loC-ioô". 



» Il résulte donc île ce qui précède que, sous l'influence de l'acide 

 iodhvdrique, un groupeiment méthyle de l'acide diméthylglutaconique a 

 émigré de la position 2 à la position 4. On connaît peu d'exemples aussi 

 simples et aussi caractéristiques de la migration d'un groupement carboné 

 dans une molécule acyclique. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un nouvel orlhocyclohexanedinl et ses dérivés. 

 Note de M. Léon Brunel, présentée par M. A. Haller. 



« Dans une précédente Note (') j'ai décrit les préparations de l'éther 

 monoiodliydrique d'un glycol hexahydrobenzénique, l'orthocyclohexane- 

 diol OH(„-C''H"'-I(o, et des éthers oxydes CH»0(„- C« H'°-T(2, et 

 C-H^O(,,-C''H'"-I(2) de cette iodhydrine alcool. Les produits obtenus par 

 saponification de ces différents composés font l'objet de la présente Com- 

 munication. 



« A. Orthocyclohexanediol 0H(i)C'''H"'-0H,.2). — Différents procédés ont été mis 

 en œuvre pour obtenir le glj'col correspondant à l'iodhydrine. Tous m'ont permis 

 d'isoler le glycol précité, mais avec des rendements très différents : 



» I" Le contact prolongé de l'iodliydrine avec une solution aqueuse bouillante de 

 carbonate de potassium a donné seulement 6 à 7 pour 100 de la quantité indiquée par 

 la théorie ; 



» 2° L'action à froid de l'oxyde d'argent sur une solution alcoolique d'iodhydrine 

 fournit lo pour 100 de la théorie; 



» 3" L'ébullition prolongée d'une solution hydroalcoolique d'iodhydrine et d'acétate 

 de potassium, suivie du traitement à la potasse de la matière obtenue, pro- 

 duit 43 pour loo de la quantité calculée; 



» 4° Le rendement de l'action de la potasse en solution aqueuse et chaude sur 

 l'iodhydrine atteint yS pour 100 de la théorie. 



» C'est dès lors par ce dernier procédé qu'il convient de préparer le glycol ortho- 

 hexahydrobenzénique. Voici comment je l'ai mis en pratique : 



On introduit dans un tube 6s de monoiodhydrine et io™° d'une solution aqueuse 

 renfermant is, 5o de KOH. Le tube est scellé et chauffé 20 minutes à 75°-8o°, 

 puis 3 heures à i3o''-i4o°. Le liquide résultant, additionné d'une petite quantité de 

 carbonate de potassium, pour faciliter l'extraction du glycol, est épuisé à plusieurs 

 reprises à l'éther renfermant -^ de son volume d'alcool. Le glycol cristallise par éva- 

 poration du solvant. 



(,') Comptes rendus, t. CX\\\ , p. lojô-ioj". 



