SÉANCE DU 9 FÉVRIER igoS. 385 



» Étant donné l'origine de ces éthers, on doit se demander s'ils sont bien des 

 dérivésdii cyclohexanediol-i .2 décrit plus haut. Leurétude répond affirmativement à 

 celte question. Cela résulte notamment de leur dédoublement par l'acide iodhvdrlque. 

 Chauffes en vase clos à 65°-70° pendant i heure avec leur volume d'une solution 

 d'acide iodhydrique de densité 2, ils fournissent un liquide qui, neutralisé par le car- 

 bonate de potassium en léger excès, et décoloré par le bisulfite, laisse déposer de 

 l'iodure de méthyle ou d'éthyle suivant le corps mis en réaction; la liqueur aqueuse 

 étant ensuite épuisée à l'éther alcoolique, on obtient par évaporation de la liqueur 

 élhérée un corps cristallisé, fusible à lo/J" après purification, donnant, par le chlorure 

 de benzoyie, un dibenzoate fusible à Qi°,5. 



» B. Comparaison du cyclohexanediol-i .2. ai-ec l'orthonaplitèneglycol de Mar- 

 kownikoff. — M. MarkownikoflF a obtenu, par action d'une solution étendue et froide 

 de permanganate de potassium sur le cyclohexène, un orthonaphtèneglycol ('). Cet 

 alcool étant un isomère de celui qui vient d'être décrit et ayant des propriétés voi- 

 sines, il m'a paru utile de comparer directement les deux composés. J'ai préparé le 

 produit de M. Markownikoff" par le procédé indiqué. Le corps obtenu a présenté 

 exactement les propriétés décrites par l'auteur : il fond à gg^-ioo" et bout à 220°. 

 Or l'isomère décrit plus haut fond à io4° et bout à 286°. Ces constantes physiques 

 bien que différentes sont cependant voisines; la comparaison a dès lors été poussée 

 plus loin. 



» M. Wyrouboff a bien voulu examiner les cristaux de M. Markownikoff; il les a 

 trouvés orlhorhombiques et de forme très voisine de celle du glycol décrit par moi, 

 mais les propriétés optiques sont très différentes. L'étude cristallographique sera 

 publiée ailleurs. 



» Enfin, comme je l'avais fait pour le glycol que j'ai obtenu, j'ai préparé l'éther 

 benzoïque de l'orthonaphtèneglycol. Celui-ci après purification fond à 63°, c'est-à-dire 

 à une température beaucoup plus basse que celle que j'ai indiquée (98°, 5) pour 

 l'éther benzoïque de l'autre isomère. 



» Il est ainsi établi que les deux glycols sont différents. Il reste à fixer quelle est la 

 nature de cette isoraérie. Provisoirement je désignerai par a le glycol de Markownikoff 

 et par p celui que j'ai isolé. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur deux nouveaux glucotannoïdes . 

 Note de M. Eugène Gilson, pré.sentée par M. A. Haller. 



« Au cours d'une étude sur les tannoïdes de la rhubarbe de Chine, nous 

 avons isolé deux nouveaux glucotannoïdes et nous sommes parvenu à les 

 obtenir à l'état cristallisé et pur. Nous les avons appelés glucogalline çX 

 tétrarine. 



(') Liebig'x Annalen. t. CCCII, p. 21. 



C. R., 1903, i'^ Semestre. (T. CXXXVI, N" 6.) 5o 



