SÉANCE DU 2 MABS IQoS. 553 



( — CH^ — CO — CH'), la réaction se complique de la formation du carbure acél^lé- 

 nique disubstitué ( — C^C — GIF) et du carbure allénique ( — Cn=:C:=CH^); 

 tous deux sont d'ailleurs susceptibles de donner, par isomérisation sous l'action du 

 sodium au-dessus de loo" ( Faworskj), le carbure acétylénique vrai ( — CH'' — C^CH) 

 qui seul nous intéresse ici. Nous n'avons pas, en général, isolé les carbures acétylé- 

 niques vrais à l'état pur; les manipulations nécessaires entraîneraient la perle de' 

 notables quantités de matières elles-mêmes déjà fort rares ; nous nous sommes bornés, 

 pour l'obtention du carbure sodé, à cliaulTer avec du sodium le carbure brut, simple- 

 ment séparé par distillation de la majeure partie du carbure étliylénique chloré qui 

 l'accompagne toujours, et dont il est extrêmement difficile de le débarrasser complè- 

 tement. 



» Nous avons préparé ainsi douze acides acétyléniques. Ils appartiennent tous à la 

 série grasse; deux d'entre eux possèdent à la fois une fonction acétylénique et une 

 fonction éthylénique. Voici ces acides et quelques-uns de leurs dérivés immédiats: 



» 1° Acides a fonctio.\ ACÉrYLÉxiQUF. seule : R — C = G — CO'H. — Acide propyl- 

 /)ro/)jo%i/e .• GH3 — GH- — GIP — G = G — GO-H. — Liquide incolore, se prenant 

 lentement en cristaux qui fondent vers 25°; distille à ii9°-i2i° sous 16"", et à 126°- 

 127» sous 24°'™. L'éther mélhylique bout à 8o°-82<' sous aS'""; D|,= 0,9648. L'élher 

 éthylique distille à 93"'-94'' sous 24'"'°; Do = o,9468. L'éther amylique distille à 137°- 

 128° sous 22™""; 00=0,9207. 



» Acide isopropylpropiolique : (CFP)^CH — G = C — GO^H. — Fond à SGo-SS"; 

 distille à ii4°-ii5° sous 18""". L'éther méthylique bout à 68°-69° sous 20"""; 

 Do =0,9509. L'éther éthylique bout à 83° sous 19'""; Do = 0,9865. L'éther isobuty- 

 lique bout à 99°-ioi° sous 19™"; Do=o,9i45- 



» Acide buiylpropiolique : CH^ — CH'- - GIP — GH^ — G = G - CO^ IL - Liquide 

 bouillant à i4o°-i42° sous 24°"". L'éther méthylique bout à 9i°-93° sous 19™"; 

 D(,= 0,953. L'éther éthylique bout à io6°-io8° sous 24"""; D„= 0,9380 ('). 



.. Acide triniéthyltétroliquc : (GH=)'G — G = G — GOMI. — Fond à 47''-48°; 

 distille à 110° sous lo""^. L'éther mélhylique bout à 66° sous iS"™; 00=0,9292. 

 L'élher éthylique bout à 75° sous iS""™; Do=:o,9209 (^). 



» Acide amylpropiolique : GIP — (GH'-)'— G = G — GO^H. — Déjà décrit par 

 nous ainsi que quelques dérivés {Comptes rendus, avril 1901). Le sel de baryum cris- 

 tallise avec i™°i d'eau. Le sel de phénylhydrazine fond à 96". L'amide fond à 9i°-92°. 



» Acide isoamylpropiolique : (CH=)^GH — GH^ — GH'- — G = G — GO- II. - Dis- 

 tille à i4i°-i44°sous 19"""; fond au voisinage de 0°; 018 = 0,9647. L'éther méthylique 

 bout à 98°-99'' sous iS"""; Do = o,94i7- L'éther éthylique bout à no°-i 12° sous iS"»'; 

 Do ^=0,9288. 



(') Ges trois premiers acides ont déjà été obtenus par Faworsky \Journ.f. prakt. 

 Chem., 2= série, t. XXXVII, p. 420-428], qui en a préparé quelques sels, mais pas 

 d'éthers. 



(') Le carbure qui a servi à préparer cet acide nous a été aimablemert offert par 

 M. Delacre, professeur à l'Université de Gand, à qui nous adressons tous nos remer- 

 cimenls. 



C. R , 1903, 1" Semestre. (T. C.\.\X\I, N- 9.) 7^ 



