SÉANCE DU 2 MARS igo.S. 555 



CHIMIE ORGANIQUE. — Conlribution à V étude des thioacides KCQ%}i. Note 

 de MM. V. AuGEK et M. Billv, présentée par M. H. Moissan. 



« Nous nous sommes proposé de rechercher quelle est l'action du sul- 

 fure de sodium NaHS sur les groupements possédant le radical acyle RCO, 

 afin de voir si la saponification de ces produits donne naissance aux 

 thiosels RCOSNa. 



» Nos recherches ont porté jusqu'ici sur : les éthers phénoliques 

 RCO-C*H*, les éthers-sels RCO" — Alcoyle, les amides et thioamides, 

 RCOAzH'etRCSAzH-, les acétates d'oximes CH'CO - Az = CRR', enfin 

 les acétylphénylhydrazines 



CH^CO- AzH-AzH-CH^ et CH'COAzH - Az(CH'CO) . Cli'. 



» Ethers phénoliques. — Kékulé a montré que la saponification avec NaHS donne 

 lieu à la foraiation d'un lliiosel et de phénol 



RCOOC^HiS-i- NaHS = RCOSNa + C«H=OH. 



Nous avons appliqué sa méthode à différents éthers d'acides mono- et bibasiques. Les 

 opérations ont été effectuées en présence d'alcool absolu. 



» Acide thlomy risLiqae : G"H".COSH. — Le sel de sodium cristallise difficilement ; 

 il a été transformé en acide par addition de H-SO* dilué à la solution aqueuse. L'acide 

 a été extrait à l'éther ; il cristallise par évaporation du solvant, en petites aiguilles 

 fusibles à aS" environ et possédant une odeur sulfureuse désagréable. Cet acide, très 

 soluble dans l'alcool, est insoluble dans l'eau. Le dosage du soufre a donné : S pour loo, 

 trouvé 12,8; calculé i3,i. 



» Acide thiopalmilique : C'*H"COSH. — Il cristallise en aiguilles de sa solution 

 benzénique : le point de fusion est 71°. S pour 100: trouvé 11, 65; calculé 11,70. 



» Thioacides bibasiques, — On ne connaît encore aucun acide de cette série ; le 



ihiosuccinyle ayant, comme l'un de nous l'a démontré, la formule 1 \j^ et 



CH'-C = 

 l'acide thiosuccinique n'existant pas. 



COSNa 

 » Thioxalale de sodium : \ . — On l'obtient sous forme d'une poudre cris- 



COSNa 

 talline couleur citron, en faisant bouillir à l'ascendant, pendant une heure environ, 

 l'oxalate de phényle avec 2"°' de NaHS en solution alcoolique. Ce sel est déliquescent 

 et cristallise par évaporation au dessiccateur de la solution aqueuse, en grosses trémies 

 jaunes. Il est insoluble dans l'alcool. L'analyse a donné: S pour 100: calculé 38,5; 

 trouvé 38,4. Na pour 100: calculé 27,71; trouvé 27,65. Sa solution aqueuse donne 



