SÉANCE DU l6 MARS IQoS. bgS 



nylbulanediol 



OH OH 



» Par simple action de l'acide acétique bouillant, ce glycol perd une molécule d'eau, 

 en donnant naissance à un anhydride fusible à iSa" et répondant à la formule 

 C"H'-'0; enfin, si l'on cliaud'e le gljcoi ou son anlndride avec de l'acide acétique 

 additionné de j\ d'acide clilorhydrique ou de -^ d'acide sulfurlque, une seconde molé- 

 cule d'eau est éliminée, et l'on obtient un hydrocarbure C'-'II" cristallisant dans 

 l'acide acétique en un feutrage de longues aiguilles à reflet violacé, fusible à 202". Ce 

 carbure doit être considéré comme étant le tétraphénylbutadiène 



(C«H»)^C=CH — CHrrG(G«H')=^; 



en effel, l'oxydation par le permanganate acide, ou mieux p^r l'acide cliromique en 

 solution acétique, le scinde en anhydride carbonique et benzo-phénone 



CHP— GO — C«H^; 



d'autre part la réduction par le sodium et l'alcool amylique bouillant le transforme 

 en i}n carbure G^'H" fondant à 121°, le tétraphénylbutane : 



(CnV)' Cil — GH^ — CH^ — GH (C«H^)"- 



» Bien que possédant deux doubles liaisons, le tétraphénylbutadiène ne fixe cepen- 

 dant pas le brome par addition, semblable en cela au tétraphényléthylène 



» Le tétraphénylbutanediol ( G=H^)2C(0H) - GH^- GH= - G(0H)(C»H'^)2 don- 

 nant naissance par perte de 2™°' d'eau au tétraphénylbutadiène 



(GSH5)2G = GH — GH = G(G''H^)% 



il semble que l'anhydride fusible à 182°, dérivant de ce même glycol par perte de 1°'°' 

 d'eau, doive être considéré comme un tétraphénylbutèneol 



{G«H5)'G — CH2— GH = G(C«H»)^ 

 I 

 OH i 



Il n'en est rien. Ce composé se comporte, eu effet, comme saturé; il est difficilement 

 oxydable et, d'autre part, l'action du sodium dans l'alcool amylique bouillant le laisse 

 inaltéré. 



» Ces faits s'interprètent faciletnent, en admettant que la première 

 déshydratation se produit entre les deux fonctions alcool tertiaire, en don- 



