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déhyde sur le camphre sodé (' ). D'autre part, j'ai indiqué autrefois ('-) un 

 mode de préparation des alcoylcamphres de la série grasse en partant des 

 éthers camphocarboniques substitués. On pouvait donc penser qu'en appli- 

 quant à ces alcoylcamphres la réaction ci-dessus, on préparerait de la 

 même façon les composés 



dans lesquels R représente un radical alcoyl bivalent acyclique. 



» L'expérience a pleinement confirmé cette manière de voir, du moins, 

 pour le moment, en ce qui concerne le méthylène-camphre. 



» I^e raéthylcamphre, en elTet, en solution dans le sulfure de carbone, donne, sous 

 l'action du brome, le dérivé monobromé 



^ " \C0 



analogue au benzylbromocamphre, cristallisant très bien dans l'alcool, fondant à 61° et 

 avant pour pouvoir rotatoire en dissolution alcoolique aD=r H- i76'',8. Il appartient au 

 système orthorhombique, l'angle du prisme est de id5°3o' et la relation axiale 

 0,76042 — I — 0,4921. Les faces observées sont /«, «', e'. 



» Réduit au moyen de la poudre de zinc el de l'alcool, ce dérivé brome redonne le 

 méthylcamplire dont on est parti. Si l'on fait bouillir ce corps avec de la potasse en 

 solution alcoolique, il perd très facilement de l'acide bromhj'drique en donnant un 

 liquide passant à 218° à la pression ordinaire. Celui-ci, refroidi, se prend en masse, 

 on essore rapidement; il reste alors un solide à forte odeur camphrée, rappelant celle 

 du méthylcamplire, et fondant vers So^-SS". C'est le méthylène-camphre. Son pouvoir 

 rotatoire dans l'alcool est «!) = -)- 127°, 5, tandis que le pouvoir rotatoire du dérivé 

 saturé correspondant, le mélhylcamphre, est seulement de -H 27°65'. 



» Ici encore, l'exaltation du pouvoir rotatoire, due à la double liaison, est manifeste. 

 Ce corps, mis en solution dans l'alcool, réagit sur le sel de Crismer el fournit un com- 

 posé azoté visqueux qui est probablement l'oxime correspondante. Oxydé en solution 

 cétonique par le permanganate de potassium, il fournit de l'acide camphorique. Il fixe 

 de l'acide bromhydrique avec la plus grande facilité, il suffit pour cela de le mettre en 

 contact pendant quelques heures avec une solution d'acide bromhydrique dans lacide 

 acétique. On obtient de la sorte un composé brome, le bromométhylcamphre 



/CH — CH^Br, 

 ^ " \C0 

 analogue au bromobenzylcamphre ('). 



(') A. Haller et MiNGUix, Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 69. 



(-) J. MiNGUiN, Comptes rendus, t. CW, p. 120. 



(^) A. Haller et J. Minguin, Comptes rendus, t. CXXXVl, p. 69. 



