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inattaquable par les alcalis ; c'est l'acide triméthyl-létrolique 



(CH')«C — C = C-CO=H. 



Qu'on le traite à chaud par un excès de potasse alcoolique ou de potasse 

 aqueuse, il demeure intact après l'opération. Une explication rationnelle 

 de cette exception sera donnée ultérieurement. » 



CHIMIE ORGANIQUE.— Action du trichlorure de phosphore sur le gtycol. 

 Note de M. P. Carré, présentée par M. H. Moissan. 



« Le trichlorure de phosphore réagit sur le glycol avec un vif dégage- 

 ment d'acide chlorhydrique. La quantité d'acide chlorhydrique éliminée 

 est comprise entre 1™°' et :2">°' et est d'autant plus grande que la réaction 

 est faite à plus basse température. On peut éviter un brusque échauffe- 

 ment en diluant le trichlorure de phosphore au moyen d'éther anhydre. 



)) A 3i8 de glycol on ajoute loosd'éther parfaitement sec, et l'on verse peu à peu en 

 agitant (car le glycol est très peu soluble dans l'éther), 69» de trichlorure de phosphore. 

 La majeure partie du produit de la réaction est soluble dans l'éther. Il reste une faible 

 portion insoluble (8s). 



» 1. Étude de la partie soluble dans Véther. — L'éther est chassé par distillation 

 et le produit maintenu dans le vide vers ^C-So" afin d'éliminer complètement l'acide 

 chlorhydrique pouvant rester en dissolution. Le résidu ne peut être distillé (même 

 dans le vide) sans décomposition partielle avec formation abondante d'oxyde rouge de 

 phosphore. Cependant l'analyse du produit brut obtenu permet de voir que celui-ci 

 correspond à la composition P-(0 CH-)'Gl-. 



» La cryoscopie de la solution benzénique a donné pour le poids moléculaire le 

 nombre ■2[^[^, alors que le composé ci-dessus exige 253. 



>) Celle substance ne m'a donné de bons chiffres à l'analyse que préparée avec la 

 solution éthérée de trichlorure de phosphore. Le produit obtenu en versant directe- 

 ment le trichlorure sur le glycol et séparé ensuite au moyen de l'éther fournit à l'ana- 

 lyse des cliifires de chlore trop élevés. Par distillation fractionnée dans le vide on peut 

 en séparer une très petite quantité d'un corps renfermant 58,3 pour 100 de chlore, 

 probablement le composé P. C|2.0CH-^—CH-^Cl(') (Théorie : 58, 67 pour 100). 



» Le corps P^(0 CH2)*C12 est décomposé par l'eau avec mise en liberté de 2"°' 

 d'acide chlorhydrique. 4^) 28 traités par l'eau ont été titrés alcalimétriquement, 

 on a retrouvé au virage à l'hélianthine et à la phtaléine 4^> 25 du produit 



(') Ce composé se forme ici en très petite quantité, je compte revenir sur son étude 

 en le préparant par réaction du trichlorure de phosphore sur la chlorhydrine du 

 glycol. 



