SÉANCE DU 3o MARS igoS. 789 



C-H'./?-™ 

 \C0R 



les représenlanls de la forme énolique II étant toujours en quantité domi- 

 nante. 



» La préparation se fait en ajoutant peu à peu au mélange de camphre cyané el 

 d'iodure alcoolique la quantité théorique de méthjlale de soude étendu d'alcool mé- 

 thylique. Le produit est ensuite lavé, séché et rectifié dans le vide. Les dérivés 

 énoliques bouillent à une température plus basse que leurs isomères. Ces derniers 

 renferment toujours de petites quantités du dérivé énolique que l'on sépare en trai- 

 tant le mélange par de l'acide chloriiydrique concentré. Dans ces conditions l'élher 

 énolique est saponifié en cyanocamphre et en élher chlorhydrique. 



» Indépendamment des deux méthjlcyanocamphres déjà décrits, nous 



avons obtenu ainsi du propylcyanocampiire a et [i, le premier en trop 



petites quantités pour avoir pu eu prendre les constantes physiques, et les 



a I ly leva noca mphres . 



/C'H' 



/C— CN. 

 » C-allylcyaiiocamphre ou dérivé a : C'H":;^ 1 — Il se présente sous la 



forme d'une huile bouillant de i55° à lôS" sous 10"™. Elle n'est pas attaquée par l'acide 



chlorhydrique à la température du bain-marie. 



/G-CN. 

 » O.-allYlcyanocani/jhre ou dérivé 3 : G'H"{ n — Cet éther énolique 



J J J' f- XCOC^H^ 



constitue une huile distillant de i^o" à i5o° sous 10™™. Soumise à l'action de l'acide 

 chlorhydrique, elle se décompose intégralement en chlorure d'allyle et camphre cyané 

 fondant à i24''-i25°. 



» Si maintenant on compare les pouvoirs rotatoires respectifs des 

 C.-alcoylcyanocamphres avec leurs isomères énoliques connus, on arrive 

 aux nombres suivants : 



Pouvoir rotatoire 



des des 



C.-alcoyIcyanocamphres. O.-alcojlcyanocamphres. 

 o o 



Méthylcyanocamphres ap =: -h 90 a„=H-io7 



Ethylcyanocamphres » ao^-)-i20 



Propylcyanocamphres » 0^=: 4- 126 



Allylcyanocamphres, a^ = -1- 49 a[, = +i24 



» Le pouvoir rotatoire des trois premiers a été pris au sein du toluène, tandis que 

 celui des dérivées allyles a été mesuré sur des solutions alcooliques. 



