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» Il ressort neltement de ces chififres que le pouvoir rotatoire des 

 dérivés énoliqiiesest supérieur à celui de leurs isomères, et que celte exal- 

 tation est due à la présence d'une double liaison dans le noyau du camphre 

 contenant le carbone asymétrique. Sans être aussi forte que celle des 

 alkylidènecamphres ('), cette augmentation est néanmoins très sensible, 



» Éthers alcoylcamphocarbonicjues. — Dans le but de comparer les pouvoirs 

 rolaloires des propylcampliocarbonate et alljlcamphocarbonale de méthyle, nous 

 avons préparé ces composés en nous servant de la méthode qui a permis à M. J. Min- 

 guin (-) d'obtenir le premier 4e ces dérivés, le mélhylcamphocarbon£(te <ie méthjle, 

 méthode qui a été employée depuis par ^I. Briihl (') dans ses belles recherches sur 

 certains de ces éthers. 



» Elle consiste a ajouter peu à peu du méthylate de soude à un mélange de cana- 

 phocarbonate de méthyle gyec l'iodure alcoolique, tout en chauffant dans un appareil 

 à reflux. Quand le produit est neutre, on lave avec de l'eau, on sèche et on Frectifie 

 dans le vide. 



» C. -propylcampliocarbonate de méthyle : C*H"^ i \CO-CIP. — Dans cette pré- 



paration, il est extrêmement difficile d'obtenir un rendement s'approchent de la théo- 

 rie, une bonne partie du camphocarbonale de méthyle échappant à la réaction. Néan- 

 moins, quand on recueille le produit passant de i65° à 170° sous 10™™ et qu'on le 

 soumet pendant longtemps au froid, on arrive à isoler un corps solide et blanc, qui, 

 essoré et mis à cristalliser dans l'alcool, fournit des prisnies très bien définis qui 

 fondent à 69°-70°. 



» Ce corps est très soluble dans la plupart des dissolvants organiques, ne colore pas 

 les persels de fer, même après un traitement à l'acide chlorhydrique, comme le fait 

 le camphocarbonate de méthyle {'), et est par conséquent formé par du C.-prppyl- 

 camphocarbonate de méthyle. 



» Comme l'éthylcamphocarbonale de méthyle de M. Briihl (^), cet éther résiste à 

 l'action de la potasse alcoolique, même à une température de i5o°. Cette résistance 

 vis-à-vis des agents saponifiants nous a permis de séparer facilement du produit 

 cherché l'excès de camphocarbonate de méthyle qui lui est toujours mélangé et dont 

 la saponification s'effectue très aisément. 



» Indé|)en(lamment du corps fondant à ôg'-yo", nous avons réussi à 

 isoler, dans une de nos préparations, un isomère beaucoup plus soluble 

 et fondant à 3o°. Nous pensions être en présence d'un éther énolique 



(') A. HAt-LER et p. Th. Mulleu, Comptes rendus, t. CXYHI; p, i37o. 

 {^) S. MiNquiN, Comptes rendus, t. CXII, p. 1869. 



(3) Bruhl, Ber. d. chem. Ges.. t. XXIV, p. 3382, 8708; t. XXVI, p. 290; t. XXXV, 

 p. 3620. 



Olbid., t. XXXV, p, 4u3. 



