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l'hydrogénation directe des corps à double liaison éthylénique a, c'est-à-dire en CH^=. 

 On pent donc s'attendre à ce que l'hydrogène, issu du dédoublement catalytique de 

 l'alcool allylique, soit employé à hydrogéner l'aldéhyde formée. En effet, on trouve 

 que le cuivre réduit réagit de i8o° à SoCsur l'alcool allylique, avec dégagement d'une 

 très faible quantité d'hydrogène et production d'aldéhyde propylique, accompagnée 

 d'une petite dose d'aldéhyde acrylique. 



On a en réalité les deux réactions successives : 



» 



et 



CH«= CH.CH^OH = W-h CH»= CH.COH 

 CH2=CH.C0H-+-H»=:CH^CH^C0H. 



» Le rendement en aldéhyde propylique a dépassé 5o pour loo. 



» Alcool benzylique. — Ce n'est qu'au voisinage de 3oo° que le cuivre réduit com- 

 mence à réagir sur l'alcool benzylique, qui se dédouble nettement en benzylal et 

 hydrogène pur. 



» A 38o°, le phénomène est plus complexe : les gaz dégagés contiennent, à côté de 

 l'hydrogène, une certaine proportion d'oxj'de de carbone et d'anhydride carbonique, 

 produits selon les deux réactions : 



C^H^CH^OH = C«H«-t- GO 4- H», 

 2C«H=.CH20H = C«H=.CH3 + C''H''+G02-i-H2. 



» Effectivement, le liquide condensé renferme, à côté du benzylal et de l'alcool non 

 transformé, du benzène et du toluène, faciles à isoler par distillation et transformables 

 en produits nitrés correspondants. 



» Dans une expérience, le gaz contenait, pour loo volumes : 7"°', 5 d'anhydride car- 

 bonique, 10''°', 6 d'oxyde de carbone, 8i'^°',9 d'hydrogène. 



» Sur 18™°' d'alcool benzylique, i3 environ ont fourni de l'aldéhyde ; 2 ont donné 

 du benzène; 3 à la fois du benzène et du toluène. 



» La substitution du nickel réduit au cuivre, pour obtenir le benzylal à partir de 

 l'alcool benzylique, serait peu avantageuse, parce que le dédoublement du benzylal 

 en benzène et oxyde de carbone est déjà très rapide à 220°. 



» Alcools secondaires. — Le dédoublement catalytique régulier des 

 alcools secondaires en acétones et hydrogène est encore plus facile à réa- 

 liser que celui des alcools primaires, parce que la stabilité des acétones est 

 plus grande que celle des aldéhydes. 



» Cuivre réduit. — Tous les alcools secondaires que nous avons essayés sont très 

 aisément transformés en acétones par le cuivre réduit, dans des limites très étendues 

 de température. Il n'y a aucune complication : le gaz dégagé est de l'hydrogène pur. 

 Le rendement pratique en acétone peut dépasser ^5 pour 100. 



» Le propanol-2 est dédoublé lentement dès i5o°, rapidement sans aucune pertur- 

 bation entre 260° et 43o°. 



» Le butanol-2. est atteint dès 160" et fournit sans aucune complication, au moins 

 jusqu'à Soo», la butanone avec de l'hydrogène pur. 



