lOO' 



SÉANCE DU 37 AVRIL 1903. 



transformer, facilement (en passant par l'intermédiaire de l'orthophos- 

 phate) : 



Le phénol 



L'orlliocrésol 



Le naphlol a 





on 





OH 



en iliplioiiopvrone 



en dimélhyldiphénopjTone 



en oc-dinaplilopyrone 



CO 



O 



GO 



GH' O GH' 



» Le groupement CO du noyau pyranique est fourni par le carbonate 

 alcalin. Les méthodes de préparations des pyrones diphénylées symétriques 

 exigeaient jusqu'ici, comme point de départ, dea phénols ayant déjà une 

 substitution carboxylée, en ortho. 



» Action du carbonate de potassium : 1° Sur V orthophosphate de phé- 

 nyle, PO'(C'H»)^. — Dans une cornue en cuivre de forme appropriée, on chauffe, 

 d'abord modérément, un mélange de 2™°' de phosphate de phényle et plus de 3""°' de 

 CO^K-. II se dégage du gaz carbonique, et une huile complexe passe à la distillation. 

 Puis on élève la température et l'on continue l'action de la chaleur jusqu'à ce que 

 plus rien ne distille. L'huile recueillie, partiellement solidifiée, a donné par fraction- 

 nement : 1° du phénol ; 2° une petite quantité d'oxj'de de phényle (G*H')^0, d'odeur 

 caractéristique, insoluble dans la soude, bouillant à 25Q°-a55°; 3° un liquide légère- 

 ment ambré passant de SSo" à 360°, se solidifiant rapidement en une masse cristalline, 

 faiblement colorée en jaune. Gette substance, qui relient un peu d'oxyde de phényle, 

 donne, après cristallisation, dans l'alcool, de belles aiguilles soyeuses fondant à 174°, 

 sublimables en beaux prismes blancs. G'est la diphénopyrone ou xanthone 



peu*/ ^'-'\p6H* 



» 2° Sur l' orthophosphate d'o.-crésyle, PO'(C'^ H'.GH^)^ — En opérant, comme 

 dans le cas précédent, on obtient un dégagement abondant de CO- et une huile 

 épaisse mêlée de cristaux jaunes. Ce mélange se sépare par distillation fractionnée : 

 I" en crésol ; 2° en une faible quantité d'un liquide insoluble dans les alcalis, d'odeur 

 créosolée bouillant au-dessous de 3oo° (non étudié); 3° en une portion notable, pas- 



