SÉANCE DU 4 MAI rgoS. 1077 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un nouveau phénol diiodé. Note de M. P. Brenans, 



présentée par M. A. Haller. 



« Dans plusieurs Communications antérieures ( ' ), j'ai étudié les dérivés 

 diiodés du phénol C^H^ — OH — P 1. 2.4, 1.2.6, 1.3.6, 1.3.5; la pré- 

 sente Note a pour objet de faire connaître un cinquième isomère, le diio- 

 dophénol C°H' — OH — P 1.3.4- J® 1'^' obtenu en partant de la para- 

 nitraniline monoiodée C"H' — AzH' — AzO" — I 1.4-2, par la succession 

 des transformations suivantes : 



» 1° Le dérivé diazoïque de cette nitraniline iodée a été décomposé au 

 moyen de l'iodure de potassium et changé en nitrobenzène diiodé 



C^H'- AzO^- P 1.3.4; 



M 2° La réduction de ce nitrobenzène iodé a fourni l'aniline diiodée cor- 

 respondante CH' — AzH- — P 1.3.4 ; 



» 3*^ Enfin le sulfate diazoïque de cette base a été chauffé en présence 

 d'eau et transformé en phénol diiodé C" H' — OH — P 1.3.4- 



» Je vais indiquer les circonstances dans lesquelles ces réactions ont 

 été effectuées et exposer les propriétés de ces corps nouveaux. 



» L Nitrobenzène DIIODÉ, C H' — AzO"' — P i.3.4- — Pour transformer la paranitrani- 

 line iodée C*H' — AzH' — AzO- — 1 1.4-2 en nitrobenzène diiodé C'H' — AzO- — I- 1.3.4, 

 on dissout 260,4 de ce composé dans un mélange de 1 25""' d'acide acétique et de 'jS'^'"' 

 d'acide sulfurique concentré. La solution est additionnée, en agitant à l'aide d'une 

 turbine, de yS'^'"' d'eau glacée; une partie du sulfate de la base se précipite ainsi 

 très divisée. On ajoute au mélange refroidi à 0°, en agitant, une solution de 75,25 de 

 nilrite de soude dans -j^""' d'eau froide. L'addition terminée en i heure, on agile 

 encore 1 ou 2 heures, en laissant la température remonter vers 10°. On introduit 

 ensuite, peu à peu et en refroidissant, dans la solution incomplète contenant le 

 dérivé diazoïque, une solution de i78d'iodure de potassium dans So"^™' d'eau. Pour 

 achever la décomposition, on porte lentement le mélange veis 60°. Le précipité de 

 nitrobenzène diiodé obtenu, après refroidissement et dilution avec de l'eau, est essoré, 

 lavé et purifié en le dissolvant dans l'alcool chaud. La liqueur, après avoir été main- 

 tenue à l'ébuUition pendant 2 heures avec du noir animal, est filtrée bouillante; elle 

 laisse cristalliser à froid 25s à 26s d'un corps formé d'aiguilles prismatiques. Ce dérivé 

 cristallise dans un mélange d'alcool et d'élher en prismes allongés, jaune soufre, 



(') Comptes rendus, t. CXXXll, p. 83i; t. CXXXIV, p. ojj; t. CXXXV, p. 177; 

 t. GXXXVI, p. 236. 



C. R , 1903, 1" Semestre. (T. CXXXVI, N° 18.) ^4© 



