SÉANCE DU II MAI IQoS. II 37 



Ainsi, lorsqu'on le chauffe vers 80" avec de l'acide sulfurique à 5o pour 100, 

 on le transforme intégralement en phénylindazol : 



/\/Az = Az\/\ /\/Az\ ^^ 



Il I | = H=0 + | I I Az-/ 



y 



» Ce dernier a été caractérisé par l'analyse, par son point de fusion (82°), 

 par celui de son iodométhylale et par son chloroplatinate ; il a, de plus, été 

 transformé en acide benzène-o-azobenzoique par oxydation chromique en 

 solution acétique (') : 



,/Az\ /\/Az = Az\/\ 



I -1 Az-( )+œ=| I I I 



/' 



» Le phénylindazol prend également naissance lorsqu'on chauffe l'alcool 

 benzène-azo-benzylique au-dessus de i3o°, dans le vide ou à la pression 

 ordinaire. Mais il est accompagné, dans ce cas, d'une certaine quantité 

 d'un composé isomérique, qui ne peut être que V azodiphénylmélhane (-) : 



Az^ 



/kz 

 \CH=OH 



= H-0 



/\/\z = kz\/\ 



» Ce corps se forme d'autant plus facilement que le chauffage est plus 

 brusque. On en obtient également un peu en déshydratant l'alcool primitif 

 par l'acide sulfurique concentré. 



» L'azodiphénylraéthane cristallise en beaux prismes jaunes, fusibles 

 à 76°, et possède une odeur assez agréable qui rappelle un peu celle de 

 l'azobenzène. Il diffère du phénylindazol par sa solubilité dans l'élher de 

 pétrole froid et par son insolubilité dans l'acide chlorhydrique dilué. De 

 plus, lorsqu'on l'oxyde par l'acide chromique, on le transforme en un 

 composé neutre, cristallisé en grandes tables rouges, qui constitue vrai- 

 semblablement ï azobenzophénone correspondante. 



» L'étude de cette décomposition singulière de l'alcool benzène-azo- 



(') Paal, Berichte, t. XXIII, p. 2640; t. XXIV, p. 961. 



(') J'admets provisoirement par raison d'analogie que la soudure s'est faite en posi- 

 tion ortho sur le second noyau, tout en me réservant de le démontrer ultérieurement 

 par voie synthétique. 



.\^ 





HO' 



VI 



Vcc 



V 



