SÉANCE DU n MAI IQoS. I I Sg 



elle renferme aussi une l'aiblc quantité de paradibromodiphénjle produit par une 

 réaction secondaire. 



» Avec le parachlorobromobenzène tout se passe (Je la même manière. La solution 

 traitée par l'eau donne du benzène monochloré, elle renfermait donc du bromure de 

 paraclilorophénjle-ruagnésium 



» P^i)§ les Hiêfues cundi^çus, le p^p^di,G}ilorpbenzèf)p ifp l'é^git pa^- 

 » En faisant absorber de l'aqhyclride carbonique sec par le^ cpmppsés [nagué^fçp^ 

 ci-dessus, e^ en décomposant par l'acide cblophydrique les produits dp la réaction, j'ai 

 obtenu les acides pai'abromobenzoïque et paraclilorobenzoïque avec un rendement 

 de 20 pour ioo environ. 



I' L'iode réagit avec énergie de la manière suivante : 



On ajpute cfslfe substance, par petites ppptipns, dans le tpélange refroidi par un cou- 

 rant d'eau froide jusqu'à coloration brune. Après traitement à l'pqu, à l'qcide cljlor- 

 livdrique on décolore la solution éthérée avec du mercure, puis on rectifie les produits 

 de l'opération. On o})tient ainsi le dérivé d'halogéné avec up rendement ipojen de 

 80 pour ipo. 



» J'ai ainsi transformé : 



Le dibroraobenzène 1.4 en parabromoiodobenzène 



Le dibromobenzène 1 .3 en métabromoiodobenzène 



Le bromochlorobenzène 1 .4 en parachloroiodobenzène 



Le dibromonapbtalène 1.4 en bromoiodonaphtalène 1.4 



» Les hydrocarbures aromatiques, dihalogénés dans le noyau, ne sont 

 pas les seuls corps polysubstilués susceptibles de former des combinaisons 

 avec le magncsiun] eii présence d'pther, Qn en obtient dans la série gr4ss^, 

 en pefite quantité i) est vraij avec l'iodi^re de pjéthylène et le bromi)re de 

 triiiiélhyjéne : eii iiiènie temps il v a un dégagement gazeux abondant 

 d'éthylèae dans le premier cas, de rvclopropane dans le second. L'iodo- 

 forme attaque aussi avec facilité le magnésium, mais l'acétylène est le seul 

 piciduit de la réaction. )• 



