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peut, par une série de réactions convenables, aboutir à deux sortes de dé- 

 rivés : les uns, normaux, appartenant à la série a; les autres, anormaux, 

 appartenant à la série p, par exemple : 



CH'^/CH' CH\ .GH3 



COni.CH 

 CH 



G 



/\ 



G — CH^ GH- 



CH GH^ 



G — GIP 

 G — CO^H 



Acide a-campholytique. Acide p-canipholylique. 



l'isomérie dans chacune de ces deux séries n'étant point due à une manifes- 

 tation d'ordre stéréochimique, ou même à un simple déplacement de la 

 double liaison, mais provenant d'une transposition moléculaire, dont l'un 

 de nous a donné le mécanisme ( '). 



» Pour cela nous avons comparé les deux aminés CH'^Az, provenant 

 l'une de la réduction du nitrile p-cam|)holytique, et décrite sous le nom de 

 dihydro-p-aminocampholène (-), l'autre provenant du traitement de la 

 dihydro-a-campholénamide (') par le brome et la soude (Réaction d'Hof- 

 mann). Le dédoublement de la première base (racémique de par sa prépa- 

 ration) en ses deux antipodes optiques, n'ayant pu s'effectuer, la compa- 

 raison ne put avoir lieu. Nous fûmes alors conduits à imaginer une autre 

 méthode. 



)) L'acide a-diliydrocarapholénique C'H'^GtP— CO'^H fut brome, et l'acide brome 

 G'H'»GHBrGO-II ainsi obtenu fut traité par la potasse alcoolique; l'acide incomplet 

 G*H"= GH — GO-H oxydé par le permanganate de potassium fut converti en une 

 cétone qui fut trouvée différente de la 2.3 .3-triméthylcyclopentanone de Noyés ('), 

 ce qui démontra le fait que nous voulions prouver. Getle conclusion n'était pas entiè- 

 rement légitime, car la trimétliylcyclopentanone de Noyés est inactive, tandis que la 

 triméthylcyclopenlanone, dérivée de l'acide a-dihydrocampholénique, est active 

 (aii=z -H So" environ ). 



» Nous avons donc été obligé de reprendre ce travail et d'opérer avec l'acide a-di- 

 hydrocampholénique racémique, dérivé de la camphoroxime racémique. Gelte fois, 

 nous avons pu légitimement comparer : i° Le p-dihydroaminocampholène avec la 

 base G'II" Az dérivée de l'amide a-dihydrocampholénique racémique; 2° La 2. 3. 3-tri- 

 méthylcyclopentanone de Noyés avec la cétone obtenue en partant de l'acide a-dihy- 



(') G. Blanc, Bull. Soc. chim., 3"^ série, t. XXIII, p. 107. 

 (^) Wahla et F. TiEMANN, Ber., t. XXXIII, p. 1929. 

 (') G. Blanc, Bull. Soc. chim., 3' série, t. XXV, p. 68. 

 (') Notes, Ber., t. XXXIII, p. 55. 



