SÉANCE DU 25 MAI igoS. 1225 



)j La condensation s'effectue en ajoutant à un mélange équimoléculaire de méthyl- 

 he\anone et de méthylate de sodium la quantité théorique de l'aldéhyde. On évapore 

 dans le vide et l'on reprend le résidu par l'eau et par l'éther. La solution éthérée, 

 après avoir été séchée sur du chlorure de calcium, est réduite et fractionnée dans le 

 vide. Avec chaque aldéhyde on obtient ainsi deux produits qu'on fait cristalliser dans 

 les dissolvants appropriés. Ils ont respectivement pour formules : 



I I 



CH 

 CH 



CH CH 



CH^ H^c/^C = CH — R 



GO ' H^C CO 



= CH — R C = CH-R 



» La benzylidène-'^-mélhylcyclohexanone fond à 69° (Wallach ), 60° (Tétry) et 



distille à i9o°-20o'', sous i3™". 



/CO 

 » L'anisyiidène-<i-mét/iylcYclohej:anorie C'H^'C 1 se dépose 



\C=:CH.C«H*OCH' 



de l'alcool méthylique en petits prismes transparents, jaune paille, fondant à 9^°. 



C = CH.G«H^OCH' 



» La diantsylidène-'^-niéthylhexanone C H'-f CO cristallise en 



C^CH.CH^OCH' 

 prismes d'un jaune foncé, transparents, fondant à 110°. Comme le dérivé monosub- 

 stitué, ce corps est insoluble dans l'éther et le pétrole. 



.H.o/ÇO 



» La dicuminylidène-'^-méthylhexanone C^H"'(' 1 se dépose 



\C = CH.C''H*.C^H' 

 de l'éther de pétrole en prismes transparents, d'un jaune paille, fondant à 58°. 



» La dicuminylidène-^-rnéihylhexanone est un liquide huileux et épais qui distille 

 à 3oo° sous 10""™. 



» Nous avons également condensé la mélhylcyclohexanone avec les aldéhydes 

 méthoxyhydratropique et raéthj'lénedioxyhydratropique de M. Bougault, et avons 

 obtenu des huiles épaisses, très difficiles à purifier et sur lesquelles nous reviendrons 

 plus tard. 



» Les pouvoirs rotatoires spécifiques des produits monosubstitués, pris en solution 

 dans l'alcool, ont donné les nombres suivants : 



Benzylidène-P-méthylhexanone (/J = 0,2688, (•=20''"% /= 200""™). . . . ar)=: — Joa" 

 Anisylidène « (yo = o, io53, c = 20™", /:= 200"""). . . . o(j, = — 220" 



Cuminylidène » (/) = o,3oi8, <> =r 20""', ^ =; 200""'). . . . aj, = — i65" 



» Quant aux dérivés bisubstitués, ils sont trop colorés pour qu'on puisse prendre 

 leur pouvoir rotatoire avec quelque précision. 



» Les nombres trouvés montrent une fois de plus l'exagération qu'éprouve le pouvoir 

 rotatoire de la molécule cyclique par la fixation, moyennant une double liaison, d'un 

 C. K., I9u3, I" Semestre. (T. CXXWI, N° 21.) 1^9 



